氯化两面针碱 | 6872-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 氯化两面针碱
• 英文名称: nitidine
• 英文别名: Nitidin；2,3-dimethoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-12-ium
• CAS: 6872-57-7
• 化学式: C₂₁H₁₈NO₄
• 分子量: 348.378
• InChiKey: KKMPSGJPCCJYRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-283℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化两面针碱 在 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 氯化两面针碱
  参考文献：
  名称：

  来自 Toddalia asiatica 的化合物：免疫抑制剂活性和绝对构型

  摘要：

  在对用于中药的植物提取物文库的筛选中，积雪草的甲醇提取物抑制人原代 T 细胞的增殖，IC 50为 25.8 μg/mL。通过 HPLC 活性分析跟踪提取物中的活性，并表征了总共 15 种化合物。三种化合物，toddalic酸（6）和两种对映体（图7a和图7b toddanolic酸（的）7），为新天然产物，和两个最近发表的化合物，（2' - [R）-toddalolactone 3'- ö -β- d -吡喃葡萄糖苷 ( 10 ) 和 (2' S )-toddalolactone 2'-O- β- d-吡喃葡萄糖苷( 11 )，首次被详细描述。化合物的绝对构型8，9，10，12，13，和15是由实验的比较和计算的ECD谱确定。对于糖苷9和10，酶水解后苷元的 ECD 数据和手性相 HPLC 证实了结果。Nitidine chloride ( 4 ) 抑制原代人类 T 细胞的增殖，IC 50为

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00564
• 作为产物：
  描述：

  二氢光花椒碱 在 维生素 B2 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 氯化两面针碱
  参考文献：
  名称：

  核黄素促进原位光活化二氢生物碱前药用于癌症治疗

  摘要：

  癌症疗法通常存在靶向能力差和副作用严重的问题。可光激活的癌症疗法具有高时空分辨率的显着优势，但大多数可光激活的前药需要用化学计量的光可裂解基团进行修饰，这些基团仅对紫外线照射有反应并且反应效率低。为了应对这些挑战，我们在此提出了一种以生物核黄素为光敏剂的光活化策略，以促进非细胞毒性二氢生物碱前药二氢白屈菜红碱 (DCHHE)、二氢血根碱 (DHSAN) 和二氢硝苷 (DHNIT) 原位转化为抗癌生物碱药物白屈菜红碱 (CHE) 、血根碱（SAN）和两面针碱（NIT），分别能有效杀灭癌细胞并抑制体内肿瘤生长。同时，光活化转化可以通过绿色到红色荧光转换进行原位监测，这将有助于轻松控制治疗剂量。还通过密度泛函理论 (DFT) 计算探索了所提出的光活化转化机制。我们相信这种核黄素促进和成像引导的光激活策略有望用于精确的癌症治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01262

文献信息

• Aaptamine and isoaaptamine and structural modifications thereof
  申请人：Pettit R. George

  公开号：US20050187240A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Disclosed herein is the isolation and elucidation of the structure of isoaptamine (2), and its conversion to numerous novel related compounds, which appear to have antimicrobial and/or cancer fighting properties. Also disclosed is the conversion of isoaaptamine (2) to the phosphate prodrug hystatin 1 (11), as well as the conversion of aaptamine to numerous compounds, including but not limited to: 9-demethyloxyaaptamine (3); 4-methylaaptamine (4); 1,4-dimethylaaptamine iodide (5); 4-N-methyl-8,9-dihydroxy-4H benzo[de][1,6]naphthyridine (7); 4-N-methyl-8 methoxy-9 hydroxy-4H benzo[de][1,6]naphthyridine (8); 1-H-Benzo[de][1-6]naphthyridinium salts (9a-c); hystatin 2 (10a); and others.

  本文披露了isoaptamine（2）结构的分离和阐明，以及其转化为许多具有抗微生物和/或抗癌特性的新相关化合物。还披露了isoaaptamine（2）转化为磷酸盐前药hystatin 1（11），以及aaptamine转化为许多化合物，包括但不限于：9-去甲氧基aaptamine（3）；4-甲基aaptamine（4）；1,4-二甲基aaptamine碘化物（5）；4-N-甲基-8,9-二羟基-4H苯并[de][1,6]萘啉（7）；4-N-甲基-8-甲氧基-9-羟基-4H苯并[de][1,6]萘啉（8）；1-H-苯并[de][1-6]萘啉盐（9a-c）；hystatin 2（10a）；等其他化合物。
• Compounds from <i>Toddalia asiatica</i>: Immunosuppressant Activity and Absolute Configurations
  作者：Jakob K. Reinhardt、Amy M. Zimmermann-Klemd、Ombeline Danton、Martin Smieško、Carsten Gründemann、Matthias Hamburger

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00564

  日期：2020.10.23

  total of 15 compounds were characterized. Three compounds, toddalic acid (6) and both enantiomers (7a and 7b) of toddanolic acid (7), were new natural products, and two recently published compounds, (2′R)-toddalolactone 3′-O-β-d-glucopyranoside (10) and (2′S)-toddalolactone 2′-O-β-d-glucopyranoside (11), were described in detail for the first time. The absolute configurations of compounds 8, 9, 10, 12

  在对用于中药的植物提取物文库的筛选中，积雪草的甲醇提取物抑制人原代 T 细胞的增殖，IC 50为 25.8 μg/mL。通过 HPLC 活性分析跟踪提取物中的活性，并表征了总共 15 种化合物。三种化合物，toddalic酸（6）和两种对映体（图7a和图7b toddanolic酸（的）7），为新天然产物，和两个最近发表的化合物，（2' - [R）-toddalolactone 3'- ö -β- d -吡喃葡萄糖苷 ( 10 ) 和 (2' S )-toddalolactone 2'-O- β- d-吡喃葡萄糖苷( 11 )，首次被详细描述。化合物的绝对构型8，9，10，12，13，和15是由实验的比较和计算的ECD谱确定。对于糖苷9和10，酶水解后苷元的 ECD 数据和手性相 HPLC 证实了结果。Nitidine chloride ( 4 ) 抑制原代人类 T 细胞的增殖，IC 50为
• Riboflavin-Promoted In Situ Photoactivation of Dihydroalkaloid Prodrugs for Cancer Therapy
  作者：Xin Yang、Limin Ma、Hongwei Shao、Zikai Zhou、Xia Ling、Mengyu Yao、Guowen Luo、Stefano Scoditti、Emilia Sicilia、Gloria Mazzone、Meng Gao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01262

  日期：2022.12.8

  Cancer therapies usually suffer from poor targeting ability and serious side effects. Photoactivatable cancer therapy has the significant advantage of a high spatiotemporal resolution, but most photoactivatable prodrugs require decoration with stoichiometric photocleavable groups, which are only responsive to ultraviolet irradiation and suffer from low reaction efficiency. To tackle these challenges

  癌症疗法通常存在靶向能力差和副作用严重的问题。可光激活的癌症疗法具有高时空分辨率的显着优势，但大多数可光激活的前药需要用化学计量的光可裂解基团进行修饰，这些基团仅对紫外线照射有反应并且反应效率低。为了应对这些挑战，我们在此提出了一种以生物核黄素为光敏剂的光活化策略，以促进非细胞毒性二氢生物碱前药二氢白屈菜红碱 (DCHHE)、二氢血根碱 (DHSAN) 和二氢硝苷 (DHNIT) 原位转化为抗癌生物碱药物白屈菜红碱 (CHE) 、血根碱（SAN）和两面针碱（NIT），分别能有效杀灭癌细胞并抑制体内肿瘤生长。同时，光活化转化可以通过绿色到红色荧光转换进行原位监测，这将有助于轻松控制治疗剂量。还通过密度泛函理论 (DFT) 计算探索了所提出的光活化转化机制。我们相信这种核黄素促进和成像引导的光激活策略有望用于精确的癌症治疗。