1-[2,4-dihydroxy-3,5-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-hydroxy-phenyl)-propenone | 71978-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[2,4-dihydroxy-3,5-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-hydroxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: 3',5'-diprenylchalcone；4,4’-trihydroxy-3,5-diisopentenyl chalcone；medicagenin；3',5'-Diprenyl-2',4',4-trihydroxychalcone；1-[2,4-dihydroxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 71978-75-1
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: RWWHVUOFLZULHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4-dihydroxy-3,5-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-hydroxy-phenyl)-propenone 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2,4,4’-trimethoxy-3,5-diisopentenyl chalcone
  参考文献：
  名称：

  3,5-二异戊烯基,2,4,4′-三羟基查尔酮及其衍生 物的用途和制备

  摘要：

  本发明属于新化合物制备方法及其抗肿瘤活性测定领域，尤其是一种3,5-二异戊烯基，2,4,4’-三羟基查尔酮及其衍生物的用途和制备，结构式中R1为氢或异戊烯基，R2为氢或异戊烯基，R3为氢或甲基，R4为氢或甲基，R5为氢或甲基，其中R1-R5不同时为氢。其抗肿瘤活性测定所用的三种肿瘤细胞分别为人白血病细胞(K562)、人结肠癌细胞(HT-29)、人肝癌细胞(HepG2)。本申请合成出此类双取代查尔酮类衍生物，部分为首次合成，并进行了体外细胞抗肿瘤活性的测定，结果显示此类部分衍生物对三种肿瘤细胞有一定的抑制活性(IC50<10μM)，具有潜在的抗肿瘤生物活性，该类衍生物合成路线短，合成工艺和纯化方法简单，收率较高。

  公开号：

  CN104288133B
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-bis(methoxymethoxy)acetophenone 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 florisil 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-[2,4-dihydroxy-3,5-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-hydroxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  3,5-二异戊烯基,2,4,4′-三羟基查尔酮及其衍生 物的用途和制备

  摘要：

  本发明属于新化合物制备方法及其抗肿瘤活性测定领域，尤其是一种3,5-二异戊烯基，2,4,4’-三羟基查尔酮及其衍生物的用途和制备，结构式中R1为氢或异戊烯基，R2为氢或异戊烯基，R3为氢或甲基，R4为氢或甲基，R5为氢或甲基，其中R1-R5不同时为氢。其抗肿瘤活性测定所用的三种肿瘤细胞分别为人白血病细胞(K562)、人结肠癌细胞(HT-29)、人肝癌细胞(HepG2)。本申请合成出此类双取代查尔酮类衍生物，部分为首次合成，并进行了体外细胞抗肿瘤活性的测定，结果显示此类部分衍生物对三种肿瘤细胞有一定的抑制活性(IC50<10μM)，具有潜在的抗肿瘤生物活性，该类衍生物合成路线短，合成工艺和纯化方法简单，收率较高。

  公开号：

  CN104288133B

文献信息

• Synthesis and Insight into the Structure–Activity Relationships of Chalcones as Antimalarial Agents
  作者：Narender Tadigoppula、Venkateswarlu Korthikunta、Shweta Gupta、Papireddy Kancharla、Tanvir Khaliq、Awakash Soni、Rajeev Kumar Srivastava、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri、Kanumuri Siva Rama Raju、Wahajuddin、Puran Singh Sijwali、Vikash Kumar、Imran Siddiqi Mohammad

  DOI：10.1021/jm300588j

  日期：2013.1.10

  licorice, is the most promising antimalarial compound reported so far. In continuation of our drug discovery program, we isolated two similar chalcones, medicagenin (II) and munchiwarin (III), from Crotalaria medicagenia, which exhibited antimalarial activity against Plasmodium falciparum. A library of 88 chalcones were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity. Among these, 67,

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。
• 3,5-二异戊烯基,2,4,4′-三羟基查尔酮及其衍生 物的用途和制备
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN104288133B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于新化合物制备方法及其抗肿瘤活性测定领域，尤其是一种3,5-二异戊烯基，2,4,4’-三羟基查尔酮及其衍生物的用途和制备，结构式中R1为氢或异戊烯基，R2为氢或异戊烯基，R3为氢或甲基，R4为氢或甲基，R5为氢或甲基，其中R1-R5不同时为氢。其抗肿瘤活性测定所用的三种肿瘤细胞分别为人白血病细胞(K562)、人结肠癌细胞(HT-29)、人肝癌细胞(HepG2)。本申请合成出此类双取代查尔酮类衍生物，部分为首次合成，并进行了体外细胞抗肿瘤活性的测定，结果显示此类部分衍生物对三种肿瘤细胞有一定的抑制活性(IC50<10μM)，具有潜在的抗肿瘤生物活性，该类衍生物合成路线短，合成工艺和纯化方法简单，收率较高。