1,2-dideoxy-β-1-(4-methylphenyl)-D-ribofuranose | 247234-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-β-1-(4-methylphenyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methylphenyl)oxolan-3-ol
• CAS: 247234-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZVWRYBNZWDMIPB-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-β-1-(4-methylphenyl)-D-ribofuranose 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-p-tolyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  优化非天然 DNA 碱基对内的链间疏水包装相互作用

  摘要：

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们评估了大量主要为疏水性的非天然碱基对。我们现在报告在不同位置用甲基修饰的简单苯环之间形成的非天然碱基对的合成和稳定性。令人惊讶的是，在同一序列环境中，一些非天然碱基对实际上与天然碱基对一样稳定。结果表明，双链 DNA 内的碱基对稳定性既不需要氢键键合，也不需要大的芳香族表面积，并且可以优化小芳香环之间的链间相互作用以提高稳定性和选择性。这些较小的核碱基预计不会引起双链 DNA 或引物末端的扭曲，这些扭曲似乎限制了较大的非天然碱基对的复制，

  DOI：

  10.1021/ja047291m
• 作为产物：
  描述：

  1,4-脱水-2-脱氧-3,5-二-O-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-D-赤式-戊-1-烯糖 在 三正丁胺 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-dideoxy-β-1-(4-methylphenyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  优化非天然 DNA 碱基对内的链间疏水包装相互作用

  摘要：

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们评估了大量主要为疏水性的非天然碱基对。我们现在报告在不同位置用甲基修饰的简单苯环之间形成的非天然碱基对的合成和稳定性。令人惊讶的是，在同一序列环境中，一些非天然碱基对实际上与天然碱基对一样稳定。结果表明，双链 DNA 内的碱基对稳定性既不需要氢键键合，也不需要大的芳香族表面积，并且可以优化小芳香环之间的链间相互作用以提高稳定性和选择性。这些较小的核碱基预计不会引起双链 DNA 或引物末端的扭曲，这些扭曲似乎限制了较大的非天然碱基对的复制，

  DOI：

  10.1021/ja047291m

文献信息

• Disiloxane-Protected 2-Deoxyribonolactone as an Efficient Precursor to 1,2-Dideoxy-1-β-aryl-<scp>d</scp>-ribofuranoses
  作者：Uthai Wichai、Stephen A. Woski

  DOI：10.1021/ol990813w

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]Aryl C-nucleosides are analogues of natural nucleosides where the bases have been replaced with aromatic moieties, Work herein describes the highly stereoselective syntheses of non-hydrogen-bonding carbocyclic derivatives using a disiloxane-protected 2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone as a stable and readily accessible starting material. Unlike the bis(TBDMS)-protected congener, this compound enables the use of sterically congested ortho-substituted aryllithium reagents in the initial addition reaction.