methyl 6-formyl-3-hydroxy-2-methoxy-4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate | 1286186-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-formyl-3-hydroxy-2-methoxy-4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1286186-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₇
• 分子量: 294.261
• InChiKey: QIDXVJPNOFIMKC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-formyl-3-hydroxy-2-methoxy-4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到Methyl 6-formyl-3-hydroxy-2-methoxy-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-γ-红霉素的收敛全合成

  摘要：

  快速收敛全合成以 4.4% 的总产率提供 (±)-γ-红霉素 (1)。最长的线性序列是从商业起始材料开始的 12 步。这项工作突出了用于构建螺缩酮的显着后期氧化 [3 + 2] 环加成、区域选择性羰基甲基化、三溴化硼促进的脱保护、邻-对萘醌螺缩酮重排和互变异构化序列。

  DOI：

  10.1021/ja1115524
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 methyl 6-formyl-3-hydroxy-4-iodo-2-methoxybenzoate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到methyl 6-formyl-3-hydroxy-2-methoxy-4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-γ-红霉素的收敛全合成

  摘要：

  快速收敛全合成以 4.4% 的总产率提供 (±)-γ-红霉素 (1)。最长的线性序列是从商业起始材料开始的 12 步。这项工作突出了用于构建螺缩酮的显着后期氧化 [3 + 2] 环加成、区域选择性羰基甲基化、三溴化硼促进的脱保护、邻-对萘醌螺缩酮重排和互变异构化序列。

  DOI：

  10.1021/ja1115524

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of (±)-γ-Rubromycin
  作者：Kun-Liang Wu、Eduardo V. Mercado、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja1115524

  日期：2011.4.27

  An expeditious convergent total synthesis affords (±)-γ-rubromycin (1) in 4.4% overall yield. The longest linear sequence is 12 steps from commercial starting materials. The effort highlights a remarkable late-stage oxidative [3 + 2] cycloaddition for construction of the spiroketal, a regioselective carbonyl methylenation, a boron tribromide promoted deprotection, ortho- to para- naphthoquinone spiroketal

  快速收敛全合成以 4.4% 的总产率提供 (±)-γ-红霉素 (1)。最长的线性序列是从商业起始材料开始的 12 步。这项工作突出了用于构建螺缩酮的显着后期氧化 [3 + 2] 环加成、区域选择性羰基甲基化、三溴化硼促进的脱保护、邻-对萘醌螺缩酮重排和互变异构化序列。