(3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,5-dimethylpyrrolidine-2,4-dione | 959866-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,5-dimethylpyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: tert-butyl (3R,5S)-3,5-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,4-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 959866-05-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 342.392
• InChiKey: WMUGNVRJPKAIEA-XXFAHNHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3,6-dimethylpiperazine-2,5-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(3S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,5-dimethylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  活化的2，5-二酮哌嗪的跨瓣环重排：原始支架的关键途径。

  摘要：

  从活化的2，5-二酮哌嗪开始的有效且原始的立体控制的跨环重排已被开发，这对于药物化学领域来说是一个机会，该领域要求获得新型的生物支架。这种强力的环收缩可能与Chan重排的立体选择性氮杂相关，例如可以一步合成各种四酸，获得2-二取代他汀类药物，或合成相关的内酰胺约束的二肽模拟物。使用TRAL-RCM序列。

  DOI：

  10.1039/b810352f

文献信息

• Synthesis of pyrrolidine-2,4-diones from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Catherine Pothion、Jean-Alain Fehrentz、André Aumelas、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02367-4

  日期：1996.2

  In the presence of a base in aprotic medium, UNCAs lead to N-urethane protected-3,5-dialkyl-3-amino pyrrolidine-2,4-diones as racemic cis/trans mixtures. Consequently the choice of the base should be carefully considered to optimize yields and avoid side products when UNCAs are used in peptide synthesis.

  在非质子介质中存在碱的情况下，UNCA生成外消旋顺式/反式混合物的N-氨基甲酸酯保护的3,5-二烷基-3-氨基吡咯烷-2,4-二酮。因此，当在肽合成中使用UNCA时，应仔细考虑碱基的选择，以优化收率并避免副产物。
• TRANSANNULAR REARRANGEMENT OF ACTIVATED LACTAMS
  申请人：Martinez Jean

  公开号：US20100099874A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The disclosure relates to a method for the synthesis of a compound of the following formula (I) in which: R1 and R2 are independently an N-protective group; R3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, or a alkoxycarbonylalkyl group; Y is a —C(HR4)- group in which R4 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, an aryl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, or a C 2 -C 6 alkenyl group; or an orthophenylene group.

  本公开涉及一种合成以下式(I)化合物的方法，其中：R1和R2分别是N-保护基；R3是氢原子、C1-C6烷基、C1-C6芳基烷基、C2-C6烯基或烷氧羰基烷基；Y是-C（HR4）-基团，其中R4是氢原子、C1-C6烷基、芳基、C1-C6芳基烷基或C2-C6烯基；或者是邻苯二甲基基团。
• Transannular Rearrangement of Activated Lactams: Stereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidine-2,4-diones from Diketopiperazines
  作者：Daniel Farran、Isabelle Parrot、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1002/anie.200702132

  日期：2007.10.1
• [EN] TRANS-ANNULAR REARRANGEMENT OF ACTIVE LACTAMES<br/>[FR] REARRANGEMENT TRANSANNULAIRE DE LACTAMES ACTIVES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2008125421A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The invention relates to a method for the synthesis of a compound of the following formula (I) in which: R1 and R2 are independently an N-protective group; R3 is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, a C₁-C₆ arylalkyl group, a C₂-C₆ alkenyl group, or a alkoxycarbonylalkyl group; Y is a -C(HR4)- group in which R4 is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, an aryl group, a C₁-C₆ arylalkyl group, or a C₂-C₆ alkenyl group; or an orthophenylene group.
  [FR] Procédé de synthèse d'un composé de formule (I) dans laquelle : - R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe N-protecteur; -R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁ à C₆, un groupe aryl(alkyle en C₁ à C₆), un groupe alcényle en C₂ à C₆, ou un groupe alkoxycarbonylalkyle; - Y représente un groupe -C(HR4)-dans lequel R4 représente l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁ à C₆, un groupe aryle, un groupe aryl(alkyle en C₁ à C₆), ou un groupe alcényle en C₂ à C₆; ou un groupe ortho-phénylène.