4'-O-Methyl-quercetin-tetraacetat | 7690-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-O-Methyl-quercetin-tetraacetat
• 英文别名: O-Tetraacetyl-tamarixetin；Tamarixetin-acetat；3,5,7-triacetoxy-2-(3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；3,5,7-Triacetoxy-2-(3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；[3,5-Diacetyloxy-2-(3-acetyloxy-4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 7690-17-7
• 化学式: C₂₄H₂₀O₁₁
• 分子量: 484.416
• InChiKey: XBWQCLAZTIKZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-Methyl-quercetin-tetraacetat 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 2-(3-acetoxy-4-methoxyphenyl)-7-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-4-oxo-4H-chromene-3,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for C8-Prenylation of Flavonols and Flavanones

  摘要：

  Synthesis of C8-prenylated flavonols and flavanones via the palladium-catalyzed 7-O-1,1-dimethylprop-2-enylation, followed by Claisen rearrangement is described. Two regioselectivities (carbon-carbon bond formation at either the tail or head of the prenyl group and carbon-carbon bond formation at either C8 or C6) were efficiently improved when acetic anhydride was used as a solvent instead of N,N-dimethylformamide.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290756
• 作为产物：
  描述：

  柽柳黄素 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 4'-O-Methyl-quercetin-tetraacetat
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for C8-Prenylation of Flavonols and Flavanones

  摘要：

  Synthesis of C8-prenylated flavonols and flavanones via the palladium-catalyzed 7-O-1,1-dimethylprop-2-enylation, followed by Claisen rearrangement is described. Two regioselectivities (carbon-carbon bond formation at either the tail or head of the prenyl group and carbon-carbon bond formation at either C8 or C6) were efficiently improved when acetic anhydride was used as a solvent instead of N,N-dimethylformamide.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290756

文献信息

• Deulofeu; Schopflocher, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 449,454
  作者：Deulofeu、Schopflocher

  DOI：——

  日期：——