3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1-(2'',4'',6'-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 1312774-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1-(2'',4'',6'-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1312774-65-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: YPUIAZABHPGIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1-(2'',4'',6'-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 甲醇 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 3,4,5,7-四甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化交叉偶联轻松获得位阻芳基酮：在木犀草素全合成中的应用

  摘要：

  报道了实现空间位阻、邻二取代芳基酮的羰基化交叉偶联的通用和温和的方案。市售的 PEPPSI-IPr 催化剂被证明可以有效地促进受阻邻位二取代芳基碘化物的羰基化交叉偶联，得到二芳基酮；传统的膦催化剂效果较差。羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联提供了多种联芳基酮，产率从高到高。还显示相同的催化剂催化羰基化 Negishi 交叉偶联反应，利用各种炔基-锌试剂产生相应的炔基芳基酮。报道了这种新方法在天然产物木犀草素合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.074
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-(bromoethynyl)-1,2-dimethoxybenzene 、 2-碘-1,3,5-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、1.17 MPa 条件下， 反应 24.5h， 以52%的产率得到3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1-(2'',4'',6'-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化交叉偶联轻松获得位阻芳基酮：在木犀草素全合成中的应用

  摘要：

  报道了实现空间位阻、邻二取代芳基酮的羰基化交叉偶联的通用和温和的方案。市售的 PEPPSI-IPr 催化剂被证明可以有效地促进受阻邻位二取代芳基碘化物的羰基化交叉偶联，得到二芳基酮；传统的膦催化剂效果较差。羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联提供了多种联芳基酮，产率从高到高。还显示相同的催化剂催化羰基化 Negishi 交叉偶联反应，利用各种炔基-锌试剂产生相应的炔基芳基酮。报道了这种新方法在天然产物木犀草素合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.074

文献信息

• Facile access to sterically hindered aryl ketones via carbonylative cross-coupling: application to the total synthesis of luteolin
  作者：B. Michael O’Keefe、Nicholas Simmons、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.074

  日期：2011.6

  achieving the carbonylative cross-coupling of sterically hindered, ortho-disubstituted aryl ketones is reported. The commercially available PEPPSI-IPr catalyst is shown to efficiently promote the carbonylative cross-coupling of hindered ortho-disubstituted aryl iodides to give diaryl ketones; traditional phosphine catalysts are less effective. Carbonylative Suzuki-Miyaura cross-couplings provide a diverse array

  报道了实现空间位阻、邻二取代芳基酮的羰基化交叉偶联的通用和温和的方案。市售的 PEPPSI-IPr 催化剂被证明可以有效地促进受阻邻位二取代芳基碘化物的羰基化交叉偶联，得到二芳基酮；传统的膦催化剂效果较差。羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联提供了多种联芳基酮，产率从高到高。还显示相同的催化剂催化羰基化 Negishi 交叉偶联反应，利用各种炔基-锌试剂产生相应的炔基芳基酮。报道了这种新方法在天然产物木犀草素合成中的应用。