methyl 3-acetamido-3-deoxy-β-D-xylopyranoside | 79248-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-3-deoxy-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4S,5S)-3,5-dihydroxy-2-methoxyoxan-4-yl]acetamide
• CAS: 79248-94-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: OQONAGCVOIEXBA-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-3-deoxy-β-D-xylopyranoside 在 barium hydroxide octahydrate 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-acetamido-1-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第8部分。新合成的三聚氰胺C 1和C 1a的戊吡喃糖基和戊呋喃糖基衍生物

  摘要：

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002151
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-erythro-pentopyranosid-3-ulose 在 aluminium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-acetamido-3-deoxy-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereo-selective transformation of glycosides to amino-glycosides. Practical synthesis of amino-sugars, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, 2-amino-2-deoxy-D-mannose, and 5-amino-5-deoxy-D-glucose (nojirimycin).

  摘要：

  苷中的一个羟基可通过以下方法进行区域和立体选择性地转化为氨基。通过双三丁基氧化锡-溴氧化作用，苷可以选择性地转化为氧化苷。以立体选择性的方式将其氧化并还原生成的肟，即可得到产率令人满意的氨基糖苷。应用这种方法，以 D-木糖或 D-葡萄糖为α-或β-甲基糖苷，合成了 4-氨基-4-脱氧-D-半乳糖、4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖、3-氨基-3-脱氧-D-阿洛糖、3-氨基-3-脱氧-D-葡萄糖、3-氨基-3-脱氧-D-核糖、3-氨基-3-脱氧-D-木糖和 2-氨基-2-脱氧-D-甘露糖，产率令人满意。该方法还提供了一条从 D-葡萄糖中合成诺吉霉素（5-氨基-5-脱氧-D-葡萄糖）的实用途径，诺吉霉素是一种葡萄糖苷酶抑制抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2673

文献信息

• The Synthesis of the Four Possible Methyl 3-Amino-3-deoxy-D-xylosides. A Novel Ring Expansion of a Furanoside to a Pyranoside
  作者：Robert E. Schaub、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/ja01550a066

  日期：1958.9
• Potential Anticancer Agents.¹ VII. Synthesis and Ammonolysis of Methyl 2,3-Anhydro-D-ribofuranoside
  作者：Charles D. Anderson、Leon Goodman、B. R. Baker

  DOI：10.1021/ja01552a057

  日期：1958.10
• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. Part 8. Synthesis of novel pentopyranosyl and pentofuranosyl derivatives of gentamine C1 and C1a
  作者：D. Huw Davies、Max Kugelman、Paul Lee、Charles E. Luce、Alan K. Mallams、James B. Morton、Surinderjit S. Saluja、John J. Wright、George Detre、Masato Tanabe、Dennis M. Yasuda

  DOI：10.1039/p19810002151

  日期：——

  of a variety of 6-O- and 5-O-pentopyranosyl and -pentofuranosyl derivatives from 1,3,2′,6′-tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C1a and C1 are described. These include neutral glycosides as well as 3-amino-3-deoxy- and 3-deoxy-3-methylamino-glycosides. The solution conformations of these novel semisynthetic aminoglycoside antibacterials are described.

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。
• Regio- and stereo-selective transformation of glycosides to amino-glycosides. Practical synthesis of amino-sugars, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, 2-amino-2-deoxy-D-mannose, and 5-amino-5-deoxy-D-glucose (nojirimycin).
  作者：Yoshisuke TSUDA、Yukihiro OKUNO、Minoru IWAKI、Kimihiro KANEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.2673

  日期：——

  One of the hydroxyl groups in glycosides was regio- and stereo-selectively converted to an amino group as follows. A glycoside was regioselectively converted to an oxo-glycoside by bis-tributyltin oxide-bromine oxidation. Oximation of this and reduction of the resulting oxime in a stereoselective manner gave an amino-glycoside in a satisfactory yield.By application of this method, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, and 2-amino-2-deoxy-D-mannose were synthesized in satisfactory yields from D-xylose or D-glucose as their α- or β-methyl glycosides. The method also provided a practical synthetic route to nojirimycin (5-amino-5-deoxy-D-glucose), a glucosidase-inhibitory antibiotic, from D-glucose.

  苷中的一个羟基可通过以下方法进行区域和立体选择性地转化为氨基。通过双三丁基氧化锡-溴氧化作用，苷可以选择性地转化为氧化苷。以立体选择性的方式将其氧化并还原生成的肟，即可得到产率令人满意的氨基糖苷。应用这种方法，以 D-木糖或 D-葡萄糖为α-或β-甲基糖苷，合成了 4-氨基-4-脱氧-D-半乳糖、4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖、3-氨基-3-脱氧-D-阿洛糖、3-氨基-3-脱氧-D-葡萄糖、3-氨基-3-脱氧-D-核糖、3-氨基-3-脱氧-D-木糖和 2-氨基-2-脱氧-D-甘露糖，产率令人满意。该方法还提供了一条从 D-葡萄糖中合成诺吉霉素（5-氨基-5-脱氧-D-葡萄糖）的实用途径，诺吉霉素是一种葡萄糖苷酶抑制抗生素。