methyl 5-hydroxy-3-oxobicyclo[3.3.1]nonan-2-carboxylate | 66077-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-3-oxobicyclo[3.3.1]nonan-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-3-oxobicyclo[3.3.1]nonane-2-carboxylate
• CAS: 66077-93-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: BFYBIWXBHZHXRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-3-oxobicyclo[3.3.1]nonan-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-bromobicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3-one电还原环环反应的区域选择性

  摘要：

  在7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3的非介导电还原中，发生竞争性跨环反应，得到7-甲基三环[3.3.1.03,7]壬烷-3-醇(5)和1-金刚烷醇(6) -N,N-二甲基甲酰胺中的一 (1)。反应区域选择性的明显温度依赖性可能归因于在羰基自由基阴离子的环化中动力学和热力学控制的竞争性操作。1•-、ΔΔH‡(5-exo - 6-endo)和ΔΔS‡(5-exo - 6-endo)的5-exo-和6-内环化之间的活化参数差异被评估为分别为 -3.1 kcal mol-1 和 -11 cal mol-1 K-1。还进行了半经验 PM3（RHF 和 UHF）计算以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.339
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 5-hydroxy-3-oxobicyclo[3.3.1]nonan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3-one电还原环环反应的区域选择性

  摘要：

  在7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3的非介导电还原中，发生竞争性跨环反应，得到7-甲基三环[3.3.1.03,7]壬烷-3-醇(5)和1-金刚烷醇(6) -N,N-二甲基甲酰胺中的一 (1)。反应区域选择性的明显温度依赖性可能归因于在羰基自由基阴离子的环化中动力学和热力学控制的竞争性操作。1•-、ΔΔH‡(5-exo - 6-endo)和ΔΔS‡(5-exo - 6-endo)的5-exo-和6-内环化之间的活化参数差异被评估为分别为 -3.1 kcal mol-1 和 -11 cal mol-1 K-1。还进行了半经验 PM3（RHF 和 UHF）计算以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.339

文献信息

• MOMOSE TAKEFUMI; MURAOKA OSAMU; ATARASHI SHONGO; HORITA TAMIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 1, 222-229
  作者：MOMOSE TAKEFUMI、 MURAOKA OSAMU、 ATARASHI SHONGO、 HORITA TAMIKO

  DOI：——

  日期：——
• MOMOSE TAKEFUMI; MURAOKA OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 1, 288-295
  作者：MOMOSE TAKEFUMI、 MURAOKA OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bicyclo[3.2.1]octanes by ring contraction
  作者：George A. Kraus、Yung Son Hon、James Sy

  DOI：10.1021/jo00364a001

  日期：1986.7