5-bromobicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 66077-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromobicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 英文别名: 1-Brombicyclo<3.3.1>nonan-3-on；1-Brombicyclo[3.3.1]nonan-3-on；1-Bromobicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 66077-98-3
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: QPXRGUYAQFPXGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5-85.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  274.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromobicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 三乙胺 作用下， 反应 25.0h， 生成 1-Methoxybicyclo<3.3.1>nonan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Enones with strained double bonds. 10. Use of flash vacuum pyrolysis to obtain bicyclo[3.3.1]non-1-en-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a024
• 作为产物：
  描述：

  6-phenylselanylbicyclo[3.3.1]nonan-3-one 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOUSE H. O.; KLESCHICK W. A.; ZAIKO E. J., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3653-3661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED-QUINOXALINE-TYPE BRIDGED-PIPERIDINE COMPOUNDS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINE À LIAISON ET SUBSTITUÉS PAR UNE QUINOXALINE, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2010010458A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention relates to Substituted-Quinoxaline-Type Bridged-Piperidine Compounds, compositions comprising an effective amount of a Substituted-Quinoxaline- Type Bridged-Piperidine Compound and methods to treat or prevent a condition, such as pain, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Substituted-Quinoxaline-Type Bridged-Piperidine Compound.

  这项发明涉及取代喹喔啉型桥式哌啶化合物，包括有效量的取代喹喔啉型桥式哌啶化合物的组合物，以及治疗或预防疼痛等疾病的方法，包括向需要治疗的动物施用有效量的取代喹喔啉型桥式哌啶化合物。
• Regioselectivity on Electroreductive Transannular Reaction of 7-Methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  作者：Hiroki Itoh、Ichiro Kato、Kei Unoura、Yasuhisa Senda

  DOI：10.1246/bcsj.74.339

  日期：2001.2

  A competitive transannular reaction occurred to give 7-methyltricyclo[3.3.1.03,7]nonan-3-ol (5) and 1-adamantanol (6) in the non-mediated electroreduction of 7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one (1) in N,N-dimethylformamide. The apparent temperature dependence of the regioselectivity of the reaction may be attributed to the competitive operation of both kinetic and thermodynamic controls in the cyclization

  在7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3的非介导电还原中，发生竞争性跨环反应，得到7-甲基三环[3.3.1.03,7]壬烷-3-醇(5)和1-金刚烷醇(6) -N,N-二甲基甲酰胺中的一 (1)。反应区域选择性的明显温度依赖性可能归因于在羰基自由基阴离子的环化中动力学和热力学控制的竞争性操作。1•-、ΔΔH‡(5-exo - 6-endo)和ΔΔS‡(5-exo - 6-endo)的5-exo-和6-内环化之间的活化参数差异被评估为分别为 -3.1 kcal mol-1 和 -11 cal mol-1 K-1。还进行了半经验 PM3（RHF 和 UHF）计算以阐明反应机理。
• Annulations in bridged systems. An approach to the synthesis of shikodonin
  作者：George A. Kraus、Masayuki Kirihara

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88029-i

  日期：1992.12

  A broadly-useful strategy for the introduction of a bridgehead substituent and a substituent on an adjacent carbon is described. The addition of TMSX to a bridgehead enone generates an enol silyl ether regiospecifically. Reaction of the enol silyl ether with electrophiles results in a vicinal dialkylation.

  描述了用于引入桥头取代基和相邻碳上的取代基的广泛使用的策略。将TMSX添加到桥头烯酮中会区域特异性地产生烯醇甲硅烷基醚。烯醇甲硅烷基醚与亲电试剂的反应导致邻位二烷基化。
• The reaction of 1,1-dimethoxyethylene with bridgehead enones. A direct approach to the taxane skeleton
  作者：George A. Kraus、P. J. Thomas、Yung-Son Hon

  DOI：10.1039/c39870001849

  日期：——

  The bicyclo[5.3.1.]undecene unit contained in taxanes can be constructed by a two-carbon ring expansion of a bicyclo[3.3.1]nonane using bridgehead intermediates.

  紫杉烷中包含的双环[5.3.1。]十一碳烯单元可以通过使用桥头中间体通过双环[3.3.1]壬烷的双碳环扩环来构建。
• Substituted-quinoxaline-type bridged-piperidine compounds and the uses thereof
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：EP2537844A1

  公开（公告）日：2012-12-26

  The invention relates to Substituted-Quinoxaline-Type Bridged-Piperidine Compounds, compositions comprising an effective amount of a Substituted-Quinoxaline-Type Bridged-Piperidine Compound and methods to treat or prevent a condition, such as pain, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Substituted-Quinoxaline-Type Bridged-Piperidine Compound.

  本发明涉及取代喹喔啉型桥接哌啶化合物、包含有效量的取代喹喔啉型桥接哌啶化合物的组合物，以及治疗或预防疼痛等疾病的方法，包括向有需要的动物施用有效量的取代喹喔啉型桥接哌啶化合物。

表征谱图