噻唑并[4,5-C]喹啉-2-胺 | 143667-61-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 噻唑并[4,5-C]喹啉-2-胺
• 中文别名: 2-氨基噻唑并[4,5-C]喹啉
• 英文名称: 2-Aminothiazolo<4,5-c>quinoline
• 英文别名: thiazolo[4,5-c]quinolin-2-amine；SKA-56；thiazolo[4,5-c]quinolin-2-ylamine；Thiazolo[4,5-c]chinolin-2-ylamin；[1,3]thiazolo[4,5-c]quinolin-2-amine
• CAS: 143667-61-2
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• mdl: MFCD08275682
• 分子量: 201.252
• InChiKey: XNJAINQKRZAMIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >380 °C
• 沸点：
  435.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻唑并[4,5-C]喹啉-2-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3-氨基-4-巯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 2-Aminonaphthalene-1-thiol and 3-Aminoquinoline-4-thiol and Cyclocondensations to 1,4-Thiazino and 1,4-Thiazepino Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1992-26191
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 噻唑并[4,5-C]喹啉-2-胺
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-4-羟基喹啉的喹啉衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01194a060

文献信息

• Determinants of Activity at Human Toll-like Receptors 7 and 8: Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) of Diverse Heterocyclic Scaffolds
  作者：Euna Yoo、Deepak B. Salunke、Diptesh Sil、Xiaoqiang Guo、Alex C. D. Salyer、Alec R. Hermanson、Manoj Kumar、Subbalakshmi S. Malladi、Rajalakshmi Balakrishna、Ward H. Thompson、Hiromi Tanji、Umeharu Ohto、Toshiyuki Shimizu、Sunil A. David

  DOI：10.1021/jm500744f

  日期：2014.10.9

  strict dependence of the selectivity for TLR7 vis-à-vis TLR8 on the electronic configurations of the heterocyclic systems, which we sought to examine quantitatively with the goal of developing “heuristics” to define structural requisites governing activity at TLR7 and/or TLR8. We undertook a scaffold-hopping approach, entailing the syntheses and biological evaluations of 13 different chemotypes. Crystal

  Toll 样受体 (TLR) 7 和 8 激动剂是潜在的疫苗佐剂，因为它们直接激活 APC 并增强 Th1 驱动的免疫反应。先前对小分子 TLR7/8 激活剂的几个支架的 SAR 研究表明，TLR7 相对于 TLR8 的选择性严格依赖于杂环系统的电子构型，我们试图对其进行定量检查，目的是开发“ heuristics”来定义管理 TLR7 和/或 TLR8 活动的结构要求。我们采用了支架跳跃方法，需要对 13 种不同的化学类型进行合成和生物学评估。与两种最活跃的化合物复合的 TLR8 的晶体结构证实了重要的结合相互作用在配体占据和生物活性中发挥关键作用。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20040122041A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  本文描述了噻唑并、噁唑并和硒唑并[4,5-c]喹啉-4-胺及其类似物，包括其制备方法和新型中间体的使用。这些化合物是免疫调节剂，能够诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤坏死因子，并抑制T辅助细胞2型免疫反应。此外，这些化合物还可用于治疗病毒和肿瘤性疾病。
• Expansion of tumor infiltrating lymphocytes with potassium channel agonists and therapeutic uses thereof
  申请人：Iovance Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US11357841B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Methods of expanding tumor infiltrating lymphocytes (TILs) using a potassium channel agonist, such as a KCa3.1 (IK channel) agonist, and uses of such expanded TILs in the treatment of diseases such as cancer are disclosed herein.

  本文公开了使用钾通道激动剂（如 KCa3.1（IK 通道）激动剂）扩增肿瘤浸润淋巴细胞（TILs）的方法，以及这种扩增的 TILs 在治疗癌症等疾病中的用途。
• The Reaction of Thiocyanogen with Nitrogen Heterocycles; Pyridines, Pyrmidines and Quinolines¹
  作者：Allison Maggiolo

  DOI：10.1021/ja01156a103

  日期：1951.12
• OXAZOLO, THIAZOLO AND SELENAZOLO [4,5-c]-QUINOLINE-4-AMINES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1100802B1

  公开（公告）日：2003-09-24