(3S,4R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-dihydrofuran-2(3H)-one | 1261272-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3S,4R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1261272-02-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: PCTUPZPAYKOORH-ZWSMLAFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性异十二烷鬼臼毒素类似物的合成

  摘要：

  合成了一系列芳四氢木脂素木脂素7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i，7j，7k，7l作为细胞毒性异十二烷鬼臼毒素类似物。标题化合物7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i，7j，7k，7l由（+）-（R）-4- [苯并（d）（1,3）二恶酚-5-基甲基]-二氢呋喃-2-（3H）-与不同的芳基醛反应合成苯甲醇类似物和随后在二铬乙烷中用三氟乙酸环化。化合物对血液癌细胞系K562的生存力的初步筛选显示，与依托泊苷作为参考药物相比，化合物7d，7e和7f在10 µg / mL浓度下具有更高的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2618
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-piperonyl-4-butanolide 、 4-甲氧基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,4R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性异十二烷鬼臼毒素类似物的合成

  摘要：

  合成了一系列芳四氢木脂素木脂素7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i，7j，7k，7l作为细胞毒性异十二烷鬼臼毒素类似物。标题化合物7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i，7j，7k，7l由（+）-（R）-4- [苯并（d）（1,3）二恶酚-5-基甲基]-二氢呋喃-2-（3H）-与不同的芳基醛反应合成苯甲醇类似物和随后在二铬乙烷中用三氟乙酸环化。化合物对血液癌细胞系K562的生存力的初步筛选显示，与依托泊苷作为参考药物相比，化合物7d，7e和7f在10 µg / mL浓度下具有更高的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2618

文献信息

• Synthesis of Cytotoxic Isodeoxypodophyllotoxin Analogs
  作者：Babak Heidary Alizadeh、Saeed Emami、Gholamreza Dehghan、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.2618

  日期：2017.1

  7f, 7g, 7h, 7i, 7j, 7k, 7l were synthesized as cytotoxic isodeoxypodophyllotoxin analogs. The title compounds 7a, 7b, 7c, 7d, 7e, 7f, 7g, 7h, 7i, 7j, 7k, 7l were synthesized from the reaction of (+)‐(R)‐4‐[benzo(d)(1,3)dioxol‐5‐ylmethyl]‐dihydrofuran‐2‐(3H)‐one with different arylaldehydes to afford benzyl alcohol analogs and subsequent cyclization with trifluoroacetic acid in dichromethane. The preliminary

  合成了一系列芳四氢木脂素木脂素7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i，7j，7k，7l作为细胞毒性异十二烷鬼臼毒素类似物。标题化合物7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i，7j，7k，7l由（+）-（R）-4- [苯并（d）（1,3）二恶酚-5-基甲基]-二氢呋喃-2-（3H）-与不同的芳基醛反应合成苯甲醇类似物和随后在二铬乙烷中用三氟乙酸环化。化合物对血液癌细胞系K562的生存力的初步筛选显示，与依托泊苷作为参考药物相比，化合物7d，7e和7f在10 µg / mL浓度下具有更高的抑制活性。