methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1186009-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1186009-53-9
• 化学式: C₄₃H₅₀O₁₁
• 分子量: 742.863
• InChiKey: OHKJTSYKVLRVAO-DDBSEKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl(2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of Idraparinux, the anticoagulant pentasaccharide

  摘要：

  An efficient [DEF+GH] route was developed to the synthesis of Idraparinux, which is a fully O-sulfated, O-methylated mimic of the unique Antithrombin III binding domain of heparin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.155
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-4-O-(4,6-O-benzylidine-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 左旋樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于肝素的抗凝剂 Idraparinux 的高效模块化一锅合成

  摘要：

  Idraparinux 是肝素五糖基序的完全 O-硫酸化 α-甲基糖苷，已知可与抗凝血酶 III 结构域相互作用并充当抗凝剂。目前最有效的 Idraparinux 合成是复杂且非立体选择性的，需要许多低产率的逐步程序。我们在这里报告了一种有效的 Idraparinux 模块化一锅合成，包括使用具有 6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基的磷酸糖基和具有 6-O-乙酰基的含 d-葡萄糖醛酸的二糖硫糖苷作为供体构建用含 l-艾杜糖醛酸的二糖受体构建块进行 α 导向一锅糖基化的块。糖醛酸被加入到用于一锅合成的二糖模块中，以避免这些酸性糖的复杂后期安装。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03266