5-methoxy-1-phenyl-1H-indole-2-carboxylic acid | 104961-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-phenyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methoxy-1-phenylindole-2-carboxylic acid
• CAS: 104961-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: BPLUTDVDFCALCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-phenyl-1H-indole-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.09h， 生成 5-methoxy-1-phenyl-2-(phenylthio)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Unangst, Paul C.; Connor, David T.; Stabler, S. Russell, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 817 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到5-methoxy-1-phenyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Acidic tetrazolyl substituted indole compounds and their use as

  摘要：

  声称具有抗过敏药物作用的新型酸性吲哚化合物，包括合成方法、组合物和用途。

  公开号：

  US04675332A1

文献信息

• Aryl-heteroaromatic compounds, compositions comprising them and use
  申请人：Mailliet Patrick

  公开号：US20050020593A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A series of aryl-heteroaromatic compounds, compositions comprising them and use thereof are disclosed and claimed. The present invention relates in particular to novel aryl-heteroaromatic compounds exhibiting anticancer activity, and in particular inhibitory activity with regard to tubulin polymerization.

  本发明揭示并声明了一系列芳基-杂芳化合物，包括它们的组合物和使用方法。本发明特别涉及展现抗癌活性的新型芳基-杂芳化合物，特别是在抑制微管聚合方面的活性。
• Acidic tetrazolyl substituted indole compounds and their use as
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04675332A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Novel acidic indole compounds having use as antiallergic agents, methods of synthesis, compositions, and uses are claimed.

  声称具有抗过敏药物作用的新型酸性吲哚化合物，包括合成方法、组合物和用途。
• Acidic indole compounds and their use as antiallergy agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0186367A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  There are disclosed compounds having the following general formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R' and Q are each, independently, H, an alkyl having from one to twelve carbon atoms, an alkoxy having from one to twelve carbon atoms, mercapto. an alkylthio having from one to four carbon atoms, an alkylsulphinyl having from one to four carbon atoms, an alkylsulphonyl having from one to four carbon atoms, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, substituted amino group or a halogen, R' being further chosen from a methylenedioxy radical attached to adjacent carbon atoms of the benzene ring; R2 is H, an alkyl having from one to twelve carbon atoms, a phenyl radical, a substituted phenyl radical or a benzyl radical; R3 is H, an alkyl having from one to twelve carbon atoms, an alkoxy having from one to twelve carbon atoms, mercapto, an alkylthio having from one to four carbon atoms, a phenylthio radical, a substituted phenylthio radical, an alkylsulphinyl having from one to four carbon atoms, a phenylsulphinyl radical, a substituted phenylsulphinyl radical, an alkylsulphonyl hving from one to four carbon atoms, a phenylsolphonyl radical, a substituted phenylsolphonyl radical an amino group, or a substitued amino group; and R4 is Methods of preparing the compounds, compositions comprising the compounds and the pharmaceutical use of the compounds are also disclosed.

  公开了具有以下通式(I)的化合物： 及其药学上可接受的盐类，其中 R'和 Q 各自独立地为 H、1-12 个碳原子的烷基、1-12 个碳原子的烷氧基、1-4 个碳原子的巯基、1-4 个碳原子的烷硫基、1-4 个碳原子的烷基亚磺酰基、1-4 个碳原子的烷基磺酰基、羟基、硝基、氨基、取代氨基或卤素，R'可进一步选自连接到苯环相邻碳原子上的亚甲二氧基； R2 是 H、具有 1 至 12 个碳原子的烷基、苯基、取代苯基或苄基； R3 是 H、具有一至十二个碳原子的烷基、具有一至十二个碳原子的烷氧基、巯基、具有一至四个碳原子的烷硫基、苯硫基、取代的苯硫基、具有一至四个碳原子的烷基亚磺酰基、一个氨基或一个取代氨基；和 R4 是 还公开了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及这些化合物的药物用途。
• Benzokondensierte 5-Ringheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament, ihre Verwendung als Diagnostikum, sowie sie enthaltendes Medikament
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0639573A1

  公开（公告）日：1995-02-22

  Beschrieben werden benzokondensierte 5-Ringheterocyclen der Formel I mit X gleich N oder CR(6); Y gleich Sauerstoff, S oder NR(7); A und B gemeinsam eine Bindung oder beide Wasserstoff, sofern gleichzeitig X gleich CR(6) und Y gleich NR(7) sind, einer der Substituenten R(1) bis R(6) eine -CO-N = C(NH₂)₂-Gruppe; die jeweils anderen Substituenten R(1) bis R(6) H, Hal, Alkyl; bis zu zwei der anderen Substituenten R(1) bis R(6) CN, NO₂, N₃, (C₁-C₄)-Alkyloxy, CF₃; bis zu einem der anderen Substituenten R(8)-CnH2n-Z-, Phenyl; R(7) gleich H, Alk(en)yl, R(8)-CnH2n-, sowie deren pharmazeutisch verträgliche Salze. Beschrieben wird ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I, welches darin besteht, daß man eine Verbindung der Formel II worin einer der Substituenten R(1)' bis R(5)' eine -CO-L -Gruppe bedeutet und L für eine leicht nucleophil substituierbare leaving group steht, mit Guanidin umsetzt, und daß man gegebenenfalls in das pharmakologisch verträgliche Salz überführt.

  所述的是式 I 的苯并熔合 5 环杂环 其中 X 是 N 或 CR(6)；Y 是氧、S 或 NR(7)；A 和 B 合在一起是键或两者都是氢，条件是 X 同时是 CR(6) 和 Y 同时是 NR(7)、 取代基 R(1) 至 R(6) 中的一个是 -CO-N = C(NH₂)₂ 基团；R(1) 至 R(6) 中的其他取代基分别是 H、Hal、烷基； 其他取代基R(1)至R(6)中最多两个为CN、NO₂、N₃、(C₁-C₄)-烷氧基、CF₃；其他取代基R(8)-CnH2n-Z-中最多一个为苯基；R(7)为H、烷(烯)基、R(8)-CnH2n-，及其药学上可接受的盐。 还描述了制备化合物 I 的工艺，该工艺包括使式 II 的化合物发生反应 其中一个取代基 R(1)' 至 R(5)' 为-CO-L-基团，L 为易被亲核取代的离去基团，与胍反应，并酌情转化为药学上可接受的盐。
• Novel indolecarboxamidotetrazoles as potential antiallergy agents
  作者：Paul C. Unangst、David T. Connor、S. Russell Stabler、Robert J. Weikert、Mary E. Carethers、John A. Kennedy、David O. Thueson、James C. Chestnut、Richard L. Adolphson、M. C. Conroy

  DOI：10.1021/jm00126a036

  日期：1989.6

  The synthesis and antiallergic potential of a series of novel indolecarboxamidotetrazoles are described. A number of compounds inhibit the release of histamine from anti-IgE-stimulated basophilic leukocytes obtained from allergic donors. Optimal inhibition is exhibited by compounds with 3-alkoxy, 5-methoxy, and 1-phenyl substituents on the indole core structure. Compound 8d (5-methoxy-3-(1-methylethoxy)-1-phenyl-N-1H-tetrazol-5-yl-1H -indole-2-carboxamide; designated CI-949) is a potent inhibitor of histamine release from human basophils and from guinea pig and human chopped lung.