4α,5α-epoxy-7α-hydroxyfrullanolide | 1109275-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α,5α-epoxy-7α-hydroxyfrullanolide
• 英文别名: 4α,5α-epoxy-7α-hydroxyeudesm-6,12-olide；(1R,2R,6R,9R,13R)-6-hydroxy-9,13-dimethyl-5-methylidene-3,14-dioxatetracyclo[7.5.0.01,13.02,6]tetradecan-4-one
• CAS: 1109275-57-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: VVBFZNRTGUDGTF-RYPNDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 4α,5α-epoxy-7α-hydroxyfrullanolide 反应 1.0h， 以74%的产率得到13-(piperidin-1-yl)-4α,5α-epoxy-7α-hydroxyeudesm-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明提供了由通式（1）表示的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和X如规范中定义的那样，在所有立体异构体和互变异构体形式以及它们的混合物中的所有比例中，以及其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的多型体和前药。这些化合物对于治疗包括由促炎细胞因子水平升高引起的炎症性疾病很有用，如肿瘤坏死因子（TNF-α）和/或白细胞介素（IL-1β、IL-6、IL-8）。该发明还涉及制备通式（1）化合物的方法以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  WO2009016565A1
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxyfrullanolide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以37.7%的产率得到4α,5α-epoxy-7α-hydroxyfrullanolide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明提供了由通式（1）表示的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和X如规范中定义的那样，在所有立体异构体和互变异构体形式以及它们的混合物中的所有比例中，以及其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的多型体和前药。这些化合物对于治疗包括由促炎细胞因子水平升高引起的炎症性疾病很有用，如肿瘤坏死因子（TNF-α）和/或白细胞介素（IL-1β、IL-6、IL-8）。该发明还涉及制备通式（1）化合物的方法以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  WO2009016565A1

文献信息

• Microbial Reactions on 7<i>α</i>-Hydroxyfrullanolide and Evaluation of Biotransformed Products for Antibacterial Activity
  作者：Athar Ata、Jordan Betteridge、Emmanuel Schaub、Daniel J. Kozera、Paul Holloway、Radhika Samerasekera

  DOI：10.1002/cbdv.200800262

  日期：2009.9

  (9). Microbial reactions on 1 using whole-cell cultures of Cunninghamella echinulata and Curvularia lunata yielded compounds 2-4. Incubation of compound 1 with the liquid cultures of Apsergillus niger and Rhizopus circinans yielded metabolites 5-7, while 8 and 9 were prepared by carrying out an epoxidation reaction on 1 using meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA). Structures of compounds 2-9 were elucidated

  使用抗菌活性导向的分馏方法从印度菊苣中分离出一种已知的倍半萜7alpha-羟基果糖醇（1）。该化合物对革兰氏阳性细菌表现出显着的抗菌活性。进行化学和微生物反应以制备化合物1的八个不同类似物，以评估这些新合成的化合物的抗菌活性。这些化合物是1beta，7alpha-dihydroxyfrullanolide（2），7alpha-hydroxy-1-oxofrullullide（3），4,5-dihydro-7alpha-hydroxyfrullanolide（4），11,13-dihydro-7alpha-hydroxyfrullanolide（5），13 -乙酰基7α-羟基富勒烯醇化物（6），2α，7α-二羟基星杂醇化物（7），4α，5α-环氧-7α-羟基富勒烯醇化物（8）和4β，5β-环氧-7α-羟基富勒烯醇化物（9）。使用chinninghamella echinulata和Curvularia
• SOHONI, JAYANT S.;ROJATKAR, SUPADA R.;KULKARNI, MANDAKINI M.;DHANESHWAR, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 157-160
  作者：SOHONI, JAYANT S.、ROJATKAR, SUPADA R.、KULKARNI, MANDAKINI M.、DHANESHWAR, +

  DOI：——

  日期：——
• Sohoni, Jayant S.; Rojatkar, Supada R.; Kulkarni, Mandakini M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 157 - 160
  作者：Sohoni, Jayant S.、Rojatkar, Supada R.、Kulkarni, Mandakini M.、Dhaneshwar, Narayandatta N.、Tavale, Sudam S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gogte, M. G.; Ananthasubramanian, L.; Nargund, K. S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 233 - 238
  作者：Gogte, M. G.、Ananthasubramanian, L.、Nargund, K. S.、Bhattacharyya, S. C.

  DOI：——

  日期：——