4-Amino-3-ethyl-1-methyl-2(1H)-chinolon | 106875-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-3-ethyl-1-methyl-2(1H)-chinolon
• 英文别名: 4-amino-3-ethyl-N-methyl-2-quinolinone；4-amino-3-ethyl-1-methylquinolin-2(1H)-one；4-Amino-3-ethyl-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 106875-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: ACIXYQNGSSAYOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-3-ethyl-1-methyl-2(1H)-chinolon 在 4-二甲氨基吡啶 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 4-Azido-3-ethyl-1-methyl-2(1H)-chinolon
  参考文献：
  名称：

  Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810876
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzylamino-3-ethyl-1-methyl-2(1H)-chinolon 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到4-Amino-3-ethyl-1-methyl-2(1H)-chinolon
  参考文献：
  名称：

  Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810876

文献信息

• A new synthesis of 4-amino-2-quinolinones
  作者：Jan Bergman、Anna Brynolf、Eino Vuorinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87337-3

  日期：——

  Addition of Grignard or organolithium reagents to N-(α-haloacyl)-N-alkylsubstituted anthranilonitriles (e.g. N-(2-bromopropionyl)-N-methyl-2-cyanoaniline) induced anion formation followed by cyclization to 4-amino-2-quinolinones (e.g. 4-amino-1,3-dimethyl-2-quinolinone (10)). Substrates lacking α-hydrogen atoms, such as N-(α-bromoisobutyryl)-2-cyanoaniline, also yielded 3,3-diaethylquinolinedione (9b)

  将格氏试剂或有机锂试剂添加到N-（α-卤代酰基）-N-烷基取代的蒽腈（例如N-（2-溴丙酰基）-N-甲基-2-氰基苯胺）中诱导阴离子形成，然后环化成4-氨基-2-喹啉酮（例如4-氨基-1,3-二甲基-2-喹啉酮（10））。缺少α-氢原子的底物，例如N-（α-溴异丁酰基）-2-氰基苯胺，也可以通过环化反应生成3,3-二乙基喹啉二酮（9b）。在这些情况下，初始步骤是卤素-金属交换反应。
• Radical Annulation of 2-Cyanoaryl Acrylamides via C═C Double Bond Cleavage: Access to Amino-Substituted 2-Quinolones
  作者：Wen-Jin Xia、Tai-Gang Fan、Zhi-Wei Zhao、Xin Chen、Xiang-Xiang Wang、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02281

  日期：2021.8.6

  2-cyanoaryl acrylamides via C═C double bond cleavage has been developed for facile and efficient access to a broad spectrum of functionalized 4-amino-2-quinolones, which are important N-heterocycles. In this transformation, the solvent THF is demonstrated to play a crucial role, and the addition of alkyl radicals to nitrile, 1,5-hydride shift, and cleavage of the C–C bond are involved in the mechanism

  已经开发了一种通过 C=C 双键裂解的 2-氰基丙烯酰胺的新型环化，以方便有效地获得广泛的官能化 4-氨基-2-喹诺酮类化合物，它们是重要的N-杂环。在这种转化中，溶剂四氢呋喃被证明起着至关重要的作用，烷基与腈的加成、1,5-氢化物转移和 C-C 键的断裂都参与了该机制。
• STADLBAUER W., MONATSH. CHEM., 117,(1986) N 11, 1305-1323
  作者：STADLBAUER W.

  DOI：——

  日期：——
• Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen
  作者：Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1007/bf00810876

  日期：1986.11