1,1'-(1,5-pentamethylene)-2,2'-bis(trichloroacetyl)-4,4'-dinitrobis(imidazole) | 261377-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1'-(1,5-pentamethylene)-2,2'-bis(trichloroacetyl)-4,4'-dinitrobis(imidazole)
• 英文别名: 2,2,2-Trichloro-1-[4-nitro-1-[5-[4-nitro-2-(2,2,2-trichloroacetyl)imidazol-1-yl]pentyl]imidazol-2-yl]ethanone
• CAS: 261377-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₆N₆O₆
• 分子量: 585.015
• InChiKey: GJUUNKFJSMXUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,5-pentamethylene)-2,2'-bis(trichloroacetyl)-4,4'-dinitrobis(imidazole) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 1,1'-(1,5-pentamethylene)bis[N-[5-[[[(3,3-dimethylamino)propyl]carbonyl]-1-methyl-4-pyrrol-3-yl]-4-[[[4-methylthiazol-5-yl]carbonyl]amino]imidazole]-2-carboxamide]
  参考文献：
  名称：

  设计和合成与抗病毒抗生素双霉素有关的新型噻唑类交联聚酰胺。

  摘要：

  天然存在的寡肽家族包括netropsin，distamycin，anthelvencin，kikumycin B，amidinomycin和norformycin。Netropsin（I）和distamycin（II）通过靶向DNA小沟中特定的化学功能序列来表达其生物学活性。netropsin和distamycin都可以视为聚酰胺链，其中每个α-碳已被五元吡咯环取代。在这种增强的聚酰胺链中的重复距离几乎与一个碱基对沿着β-DNA内小沟底的距离相同。在本文中，我们报告了16-21个含噻唑杂环的交联聚酰胺的合成，这些噻唑杂环带有活性官能团NH（2），NHCHO或H。DCC和HOBt催化5与14和15的HOBt催化反应合成了16和17。 15 而甲酰化产物18和19是通过将甲酰化的4-甲基-噻唑酸6与14和15偶联而获得的。脱氨基化合物20和21是通过将由4-甲基噻唑合成的5-三氯乙酰基-4-甲基噻唑7偶联而获得的。

  DOI：

  10.1021/jo991571g
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(imidazol-1-yl)pentane 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,1'-(1,5-pentamethylene)-2,2'-bis(trichloroacetyl)-4,4'-dinitrobis(imidazole)
  参考文献：
  名称：

  设计和合成与抗病毒抗生素双霉素有关的新型噻唑类交联聚酰胺。

  摘要：

  天然存在的寡肽家族包括netropsin，distamycin，anthelvencin，kikumycin B，amidinomycin和norformycin。Netropsin（I）和distamycin（II）通过靶向DNA小沟中特定的化学功能序列来表达其生物学活性。netropsin和distamycin都可以视为聚酰胺链，其中每个α-碳已被五元吡咯环取代。在这种增强的聚酰胺链中的重复距离几乎与一个碱基对沿着β-DNA内小沟底的距离相同。在本文中，我们报告了16-21个含噻唑杂环的交联聚酰胺的合成，这些噻唑杂环带有活性官能团NH（2），NHCHO或H。DCC和HOBt催化5与14和15的HOBt催化反应合成了16和17。 15 而甲酰化产物18和19是通过将甲酰化的4-甲基-噻唑酸6与14和15偶联而获得的。脱氨基化合物20和21是通过将由4-甲基噻唑合成的5-三氯乙酰基-4-甲基噻唑7偶联而获得的。

  DOI：

  10.1021/jo991571g

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Thiazole-Containing Cross-Linked Polyamides Related to the Antiviral Antibiotic Distamycin
  作者：Sanjay K. Sharma、Manju Tandon、J. William Lown

  DOI：10.1021/jo991571g

  日期：2000.2.1

  distamycin can be regarded as polyamide chains in which each alpha-carbon has been replaced by a five-membered pyrrole ring. The repeat distance in such an augmented polyamide chain is almost the same as the distance from one base pair to the next along the floor of a minor groove within beta-DNA. In this paper we report the synthesis of 16-21 cross-linked polyamides containing a thiazole heterocyclic

  天然存在的寡肽家族包括netropsin，distamycin，anthelvencin，kikumycin B，amidinomycin和norformycin。Netropsin（I）和distamycin（II）通过靶向DNA小沟中特定的化学功能序列来表达其生物学活性。netropsin和distamycin都可以视为聚酰胺链，其中每个α-碳已被五元吡咯环取代。在这种增强的聚酰胺链中的重复距离几乎与一个碱基对沿着β-DNA内小沟底的距离相同。在本文中，我们报告了16-21个含噻唑杂环的交联聚酰胺的合成，这些噻唑杂环带有活性官能团NH（2），NHCHO或H。DCC和HOBt催化5与14和15的HOBt催化反应合成了16和17。 15 而甲酰化产物18和19是通过将甲酰化的4-甲基-噻唑酸6与14和15偶联而获得的。脱氨基化合物20和21是通过将由4-甲基噻唑合成的5-三氯乙酰基-4-甲基噻唑7偶联而获得的。