1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3R,4S)-3-(4-hydroxybutyl)-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1448230-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3R,4S)-3-(4-hydroxybutyl)-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1448230-14-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: WMQFJRSQXIYYAZ-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3R,4S)-3-(4-hydroxybutyl)-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 silver benzoate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 180.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  茶碱B型生物碱四环核模型结构的合成

  摘要：

  在这里，我们报告功能化的氮杂八氢戊烯的对映体选择性合成及其精细化的模型茶碱B型生物碱的四环核心结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02875
• 作为产物：
  描述：

  在 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 、 palladium on activated charcoal 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3R,4S)-3-(4-hydroxybutyl)-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  达菲霉素C的四环核的简明和立体控制合成

  摘要：

  由已知的4-酮-N - Boc甲基-1-脯氨酸酯以15个步骤制备达非霉素C的四环核，累积产率为14.7％。迈向该核心基序的关键步骤是未活化的叔烯丙基醇的还原性双键移位，Pd催化的Stille偶联和Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol4018112

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of all-syn 3,4-disubstituted l-prolines: studies of the reductive rearrangement of unactivated tertiary allylic alcohols
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Dorich、Salma Kassem、Helge Menz、Amit Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.040

  日期：2014.1

  stereocontrolled method that converts tertiary allylic alcohols in pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives prepared from 3-(S)-hydroxy-l-proline to all-syn 3,4-disubstituted l-prolines. A study of various parameters to optimize the reductive rearrangement of tertiary allylic alcohols to tetrasubstituted olefins was conducted.

  我们描述了一种立体控制的方法，该方法将由3-（S）-羟基-1-脯氨酸制备的吡咯烷-2-羧酸衍生物中的叔烯丙基醇转化为全-syn 3,4-二取代的1-脯氨酸。进行了各种参数的研究，以优化叔烯丙基醇向四取代烯烃的还原重排。
• Concise and Stereocontrolled Synthesis of the Tetracyclic Core of Daphniglaucin C
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Dorich、Helge Menz

  DOI：10.1021/ol4018112

  日期：2013.8.16

  The tetracyclic core of daphniglaucin C was prepared from the known 4-keto-N-Boc methyl-l-prolinate in 15 steps with a cumulative yield of 14.7%. The key steps toward this core motif feature a reductive double bond transposition from an unactivated tertiary allylic alcohol, a Pd-catalyzed Stille coupling, and Dieckmann cyclizations.

  由已知的4-酮-N - Boc甲基-1-脯氨酸酯以15个步骤制备达非霉素C的四环核，累积产率为14.7％。迈向该核心基序的关键步骤是未活化的叔烯丙基醇的还原性双键移位，Pd催化的Stille偶联和Dieckmann环化反应。
• Synthesis of a Model Tetracyclic Core Structure of Calyciphylline B-Type Alkaloids
  作者：Amit Kumar Chattopadhyay、Helge Menz、Vu Linh Ly、Stéphane Dorich、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02875

  日期：2016.3.4

  Herein, we report the enantioselective synthesis of a functionalized aza-octahydropentalene and its elaboration to a model tetracyclic core structure of calyciphylline B-type alkaloids.

  在这里，我们报告功能化的氮杂八氢戊烯的对映体选择性合成及其精细化的模型茶碱B型生物碱的四环核心结构。