(E)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester | 216572-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 216572-79-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: VTFYKEMCILNFHN-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 4 Angstroem MS 、 溴 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-[1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-meth-(E)-ylidene]-10-iodo-deca-3,9-diynal
  参考文献：
  名称：

  Eu（fod）3催化下的亲核基团协助烯丙基酯的重排

  摘要：

  具有游离羟基的（E）-3-羟基-4-（芳基亚甲基）环癸-1,5-二炔的乙酸盐13a和甲氧基乙酸盐13b在催化Eu（fod）3存在下于20°C进行烯丙基重排从而使烯二炔14的收率极高。相反，具有甲硅烷氧基的乙酸酯10a在相同条件下不能重排。这些结果证明内部亲核基团在温和条件下促进了烯丙基酯的Eu（fod）3催化的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00708-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-formylphenyl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基阳离子的分子内捕获来控制顺式-烯二炔的区域合成

  摘要：

  通过外部亲核试剂（例如ROH）捕获具有1,2-二炔基的烯丙基阳离子会以区域选择性的方式产生顺式-二烯炔。而类似的烯丙基阳离子则与内部亲核基团反应，仅生成顺式-二烯炔。这种区域控制的烯丙基重排已成功地用于合成许多2，5-二氢-2-苯并呋喃基顺式-烯二炔5和硫类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01834-6