N⁶-benzoyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-O,4'-C-methyleneadenosine | 260269-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-O,4'-C-methyleneadenosine
• 英文别名: N-[9-[(1R,3R,4R,5S)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 260269-39-4
• 化学式: C₃₄H₃₅N₅O₅Si
• 分子量: 621.768
• InChiKey: RTOWGRPCDLRAIX-UURUABDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-O,4'-C-methyleneadenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到N⁶-benzoyl-3'-O,4'-C-methyleneadenosine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis and conformation of 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides

  摘要：

  双环核苷类似物，3²-O,4²-C-亚甲基核苷1，包括胸腺嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤核苷，可通过D-葡萄糖方便地合成，并通过1H NMR和X射线分析发现1的呋喃核糖环主要以S构象存在。

  DOI：

  10.1039/a907218g
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-ALPHA-D-呋喃核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 N⁶-benzoyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-O,4'-C-methyleneadenosine
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-BNA单体3'- O，4'- C-亚甲基核糖核苷的合成与构象

  摘要：

  为了开发新颖的2'，旨在用于防病毒试剂和反义/反基因寡核苷酸，新的核苷类似物，3'- 5'-连接的寡核苷酸类似物ø，4'- Ç -methyleneribonucleosides（3'，4'-BNA单体）为通过两种合成途径合成。从尿苷开始的第一条路线利用了4'- C-（对甲苯磺酰基）氧基甲基尿苷衍生物的区域选择性闭环反应。第二种途径涉及1,2,3-三-O-乙酰基-4- C-（对甲苯磺酰基）氧基甲基核呋喃糖衍生物与核碱基的偶联反应，然后形成环氧乙烷环，得到3'，4'-BNA单体带有所有四个核碱基。通过1 H NMR，X-射线晶体学和计算分析，3的糖起皱'，发现4'-BNA单体在S-构象（C被限制1' -外-C 2' -内型褶皱模式）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00227-2