Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-bromo-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 175652-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-bromo-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 175652-72-9
• 化学式: C₃₈H₅₁BrO₂₃S₂
• 分子量: 1019.85
• InChiKey: KMPOJOSCFKDOSF-QTYWQLHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  290.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-bromo-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 巯基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的免疫刺激多糖schizophyllan的支链四糖重复单元及其β-（1-> 3）支链，β-（1-> 6）连接的异构体的硫连接类似物。

  摘要：

  支链的硫连接的四糖S-（β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-S-[（6-S-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-dithio-β-D -葡吡喃糖基]-（1-> 3）-S-3-硫代-D-吡喃葡糖（9）已通过SN2取代三氟甲磺酸酯基在1,2：5,6-二-O-异亚丙基-中方便地制备（9） 3-O-三氟甲基磺酰基-α-D-++ +铝呋喃糖与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,3,6-三硫代-β-D-吡喃葡萄糖（5）。相反，将5的钠盐与1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-β-D-吡喃葡萄糖反应，得到位置异构体S-（β-D-吡喃葡萄糖基） -（1-> 6）-S-[（3-S-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-dithio-β-D-吡喃葡萄糖基]-（1-> 6）-S-6-硫代-D-吡喃葡萄糖（12）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00334-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-5,6-diacetoxy-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-bromo-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的免疫刺激多糖schizophyllan的支链四糖重复单元及其β-（1-> 3）支链，β-（1-> 6）连接的异构体的硫连接类似物。

  摘要：

  支链的硫连接的四糖S-（β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-S-[（6-S-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-dithio-β-D -葡吡喃糖基]-（1-> 3）-S-3-硫代-D-吡喃葡糖（9）已通过SN2取代三氟甲磺酸酯基在1,2：5,6-二-O-异亚丙基-中方便地制备（9） 3-O-三氟甲基磺酰基-α-D-++ +铝呋喃糖与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,3,6-三硫代-β-D-吡喃葡萄糖（5）。相反，将5的钠盐与1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-β-D-吡喃葡萄糖反应，得到位置异构体S-（β-D-吡喃葡萄糖基） -（1-> 6）-S-[（3-S-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-dithio-β-D-吡喃葡萄糖基]-（1-> 6）-S-6-硫代-D-吡喃葡萄糖（12）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00334-7