1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-S-[2,4-di-O-acetyl-3,6-di-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-dithio-β-D-glucopyranosyl]-3-thio-α-D-glucofuranose | 175652-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-S-[2,4-di-O-acetyl-3,6-di-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-dithio-β-D-glucopyranosyl]-3-thio-α-D-glucofuranose
• CAS: 175652-76-3
• 化学式: C₅₀H₇₀O₂₈S₃
• 分子量: 1215.29
• InChiKey: HKBFYCUCRHCLNZ-DTRJUPEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  336.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-S-[2,4-di-O-acetyl-3,6-di-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-dithio-β-D-glucopyranosyl]-3-thio-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-S[2,4-di-O-acetyl-3,6-di-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-dithio-β-D-glucopyranosyl]-3-thio-β-D-glucopyranose 、 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-S-[2,4-di-O-acetyl-3,6-di-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-dithio-β-D-glucopyranosyl]-3-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的免疫刺激多糖schizophyllan的支链四糖重复单元及其β-（1-> 3）支链，β-（1-> 6）连接的异构体的硫连接类似物。

  摘要：

  支链的硫连接的四糖S-（β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-S-[（6-S-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-dithio-β-D -葡吡喃糖基]-（1-> 3）-S-3-硫代-D-吡喃葡糖（9）已通过SN2取代三氟甲磺酸酯基在1,2：5,6-二-O-异亚丙基-中方便地制备（9） 3-O-三氟甲基磺酰基-α-D-++ +铝呋喃糖与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,3,6-三硫代-β-D-吡喃葡萄糖（5）。相反，将5的钠盐与1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-β-D-吡喃葡萄糖反应，得到位置异构体S-（β-D-吡喃葡萄糖基） -（1-> 6）-S-[（3-S-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-dithio-β-D-吡喃葡萄糖基]-（1-> 6）-S-6-硫代-D-吡喃葡萄糖（12）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00334-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-3,6-di-S-(2,3:4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3,6-trithio-β-D-glucopyranosylisothiouronium bromide 在 potassium disulphite 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-S-[2,4-di-O-acetyl-3,6-di-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-dithio-β-D-glucopyranosyl]-3-thio-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的免疫刺激多糖schizophyllan的支链四糖重复单元及其β-（1-> 3）支链，β-（1-> 6）连接的异构体的硫连接类似物。

  摘要：

  支链的硫连接的四糖S-（β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-S-[（6-S-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-dithio-β-D -葡吡喃糖基]-（1-> 3）-S-3-硫代-D-吡喃葡糖（9）已通过SN2取代三氟甲磺酸酯基在1,2：5,6-二-O-异亚丙基-中方便地制备（9） 3-O-三氟甲基磺酰基-α-D-++ +铝呋喃糖与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,3,6-三硫代-β-D-吡喃葡萄糖（5）。相反，将5的钠盐与1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-β-D-吡喃葡萄糖反应，得到位置异构体S-（β-D-吡喃葡萄糖基） -（1-> 6）-S-[（3-S-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-dithio-β-D-吡喃葡萄糖基]-（1-> 6）-S-6-硫代-D-吡喃葡萄糖（12）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00334-7