(E)-3-[1-[2'-deoxy-3',5'-bis-O-(4-toluoyl)ribofuranosyl]-2-(1H)-pyrimidinon-4-yl]acrylic acid tert-butyl ester | 944149-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-3-[1-[2'-deoxy-3',5'-bis-O-(4-toluoyl)ribofuranosyl]-2-(1H)-pyrimidinon-4-yl]acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 944149-04-6
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₈
• 分子量: 574.631
• InChiKey: NDZTUMQBAHPQNW-AUKGWZGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[1-[2'-deoxy-3',5'-bis-O-(4-toluoyl)ribofuranosyl]-2-(1H)-pyrimidinon-4-yl]acrylic acid tert-butyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到(E)-3-[1-(2'-deoxy-ribofuranosyl)-2-(1H)-pyrimidinon-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Route to 4-C-Substituted Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  在钯催化下，锡和锌亲核物与嘧啶核苷的芳基磺酸盐发生了交叉偶联反应，生成了多种 4-C 取代的嘧啶核苷。这种方法还可以构建含有 (6-4) DNA 光变碳骨架的嘧啶-嘧啶酮二核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965935
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧-3',5'-二-O-(4-甲基苯甲酰)尿苷 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (E)-3-[1-[2'-deoxy-3',5'-bis-O-(4-toluoyl)ribofuranosyl]-2-(1H)-pyrimidinon-4-yl]acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Route to 4-C-Substituted Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  在钯催化下，锡和锌亲核物与嘧啶核苷的芳基磺酸盐发生了交叉偶联反应，生成了多种 4-C 取代的嘧啶核苷。这种方法还可以构建含有 (6-4) DNA 光变碳骨架的嘧啶-嘧啶酮二核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965935

文献信息

• A General Route to 4-C-Substituted Pyrimidine Nucleosides
  作者：Thomas Carell、Ulrich Hennecke、David Kuch

  DOI：10.1055/s-2007-965935

  日期：2007.3

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of tin and zinc nucleophiles with arylsulfonates of pyrimidine nucleosides have been achieved to give a wide range of 4-C-substituted pyrimidine nucleosides. This method also allows the construction of pyrimidine-pyrimidinone dinucleosides, containing the carbon skeleton of the (6-4) DNA photo lesion.

  在钯催化下，锡和锌亲核物与嘧啶核苷的芳基磺酸盐发生了交叉偶联反应，生成了多种 4-C 取代的嘧啶核苷。这种方法还可以构建含有 (6-4) DNA 光变碳骨架的嘧啶-嘧啶酮二核苷。