1-β-iodoGA₁ methyl ester | 62486-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-β-iodoGA₁ methyl ester
• CAS: 62486-71-9
• 化学式: C₂₀H₂₅IO₆
• 分子量: 488.319
• InChiKey: MNRYYZDLZPIFFX-BHVNDFBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-iodoGA₁ methyl ester 在 copper(l) iodide 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4α-carboxy-3β,13α-dihydroxy-4β-methyl-16-methylenegibb-1-ene-6β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-甲基和1α，2α-亚甲基赤霉素的合成

  摘要：

  描述了进一步研究结构-生物学活性关系所需的1α-甲基-，1β-甲基-和1α，2α-亚甲基-赤霉素的合成。衍生自GA 7 -3-酮-7-甲酯的吡唑啉的热解反应得到主要产物相应的1-甲基烯酮和少量的1α，2α-亚甲基GA 4 -3-酮-7-甲酯。将后一化合物还原并水解为1α，2α-亚甲基GA 4。用硼氢化钠还原1-甲基烯酮，得到1α-甲基GA 4甲酯，将其水解为1α-甲基GA 4；将1α-甲基-3 - epi -GA 4，经脱氧反应，得到1α-甲基G9。钯催化的1-甲基烯酮的还原得到1β-甲基GA 4 -3-酮和1α-甲基GA 4 -3-酮，它们被转化为相应的1β-甲基GA 4和1α-甲基GA 4。的Cl组成的类似合成烷基化的13羟基化的赤霉素是通过使用苯甲酰甲基酯的改进，以保护C-7，从而提供路由1β-methylGA 1，1α-methylGA 1，和1α，2α-methyleneGA 1。

  DOI：

  10.1039/p19850002177
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4α-carboxy-3β,13α-dihydroxy-4β-methyl-16-methylenegibb-1-ene-6β-carboxylate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-β-iodoGA₁ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-甲基和1α，2α-亚甲基赤霉素的合成

  摘要：

  描述了进一步研究结构-生物学活性关系所需的1α-甲基-，1β-甲基-和1α，2α-亚甲基-赤霉素的合成。衍生自GA 7 -3-酮-7-甲酯的吡唑啉的热解反应得到主要产物相应的1-甲基烯酮和少量的1α，2α-亚甲基GA 4 -3-酮-7-甲酯。将后一化合物还原并水解为1α，2α-亚甲基GA 4。用硼氢化钠还原1-甲基烯酮，得到1α-甲基GA 4甲酯，将其水解为1α-甲基GA 4；将1α-甲基-3 - epi -GA 4，经脱氧反应，得到1α-甲基G9。钯催化的1-甲基烯酮的还原得到1β-甲基GA 4 -3-酮和1α-甲基GA 4 -3-酮，它们被转化为相应的1β-甲基GA 4和1α-甲基GA 4。的Cl组成的类似合成烷基化的13羟基化的赤霉素是通过使用苯甲酰甲基酯的改进，以保护C-7，从而提供路由1β-methylGA 1，1α-methylGA 1，和1α，2α-methyleneGA 1。

  DOI：

  10.1039/p19850002177