(2S,5'S)-5'-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-2,5'-diisobutyl-4-[(R)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-ethyl]-1,2,1',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-3,4'-dione | 321526-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5'S)-5'-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-2,5'-diisobutyl-4-[(R)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-ethyl]-1,2,1',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-3,4'-dione
• 英文别名: (2S)-2-[(5S)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-5-(2-methylpropyl)-4-oxo-1H-pyrrol-3-yl]-2-(2-methylpropyl)-4-[(2R)-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propan-2-yl]-1H-pyrrol-3-one
• CAS: 321526-60-7
• 化学式: C₂₉H₅₂N₂O₆Si
• 分子量: 552.827
• InChiKey: GTCYVXQEFKFKMJ-ZRKWFTTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  95.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5'S)-5'-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-2,5'-diisobutyl-4-[(R)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-ethyl]-1,2,1',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-3,4'-dione 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2S,5'S)-5'-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,5'-diisobutyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of a Pyrrolinone-Based Matrix Metalloprotease Inhibitor

  摘要：

  [GRAPHICS]A pyrrolinone-based hydroxamate matrix metalloprotease inhibitor, (-)-1, has been designed and synthesized. Enzymatic assay revealed that (-)-1 inhibited three of the ten matrix metalloprotease enzymes examined and as such represents a new, potentially important lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol000254p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5-dimethylhex-4-en-1-ol 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (2S,5'S)-5'-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-2,5'-diisobutyl-4-[(R)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-ethyl]-1,2,1',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-3,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of a Pyrrolinone-Based Matrix Metalloprotease Inhibitor

  摘要：

  [GRAPHICS]A pyrrolinone-based hydroxamate matrix metalloprotease inhibitor, (-)-1, has been designed and synthesized. Enzymatic assay revealed that (-)-1 inhibited three of the ten matrix metalloprotease enzymes examined and as such represents a new, potentially important lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol000254p