(2S,5'S)-4-((R)-1-Carboxy-ethyl)-5'-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2,5'-diisobutyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 454180-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5'S)-4-((R)-1-Carboxy-ethyl)-5'-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2,5'-diisobutyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: (2R)-2-[(5S)-5-[(5S)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-5-(2-methylpropyl)-4-oxo-1-phenylmethoxycarbonylpyrrol-3-yl]-5-(2-methylpropyl)-4-oxo-1-phenylmethoxycarbonylpyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 454180-54-2
• 化学式: C₃₉H₄₈N₂O₁₀
• 分子量: 704.818
• InChiKey: CRFARHUAFRYGNN-QWLNBDMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  148.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5'S)-4-((R)-1-Carboxy-ethyl)-5'-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2,5'-diisobutyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,5'S)-4-((R)-1-Ethoxycarbonyl-ethyl)-2,5'-diisobutyl-3,4'-dioxo-5'-(2-oxo-ethyl)-2,3,4',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of a Pyrrolinone-Based Matrix Metalloprotease Inhibitor

  摘要：

  [GRAPHICS]A pyrrolinone-based hydroxamate matrix metalloprotease inhibitor, (-)-1, has been designed and synthesized. Enzymatic assay revealed that (-)-1 inhibited three of the ten matrix metalloprotease enzymes examined and as such represents a new, potentially important lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol000254p
• 作为产物：
  描述：

  [2-((R)-2,5-Dimethyl-hex-4-enyloxymethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane 在 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (2S,5'S)-4-((R)-1-Carboxy-ethyl)-5'-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2,5'-diisobutyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of a Pyrrolinone-Based Matrix Metalloprotease Inhibitor

  摘要：

  [GRAPHICS]A pyrrolinone-based hydroxamate matrix metalloprotease inhibitor, (-)-1, has been designed and synthesized. Enzymatic assay revealed that (-)-1 inhibited three of the ten matrix metalloprotease enzymes examined and as such represents a new, potentially important lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol000254p