(R)-2,5-dimethylhex-4-en-1-ol | 154388-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2,5-dimethylhex-4-en-1-ol
• 英文别名: (R)-2,5-dimethyl-4-hexen-1-ol；(2R)-2,5-dimethylhex-4-en-1-ol
• CAS: 154388-63-3
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: SDINZYGQOJFYLE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,5-dimethylhex-4-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-2-甲基-4-酮丁基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  劳来那利德C3–C12亚单位的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成肿瘤生长抑制剂laulimalide的C3-C12亚基。合成的关键步骤包括使用Oppolzer方案进行不对称烷基化和使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。底物控制的非对映选择性Luche还原，然后进行Ferrier型反应是其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.040
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基丁-2-烯基)丙二酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amano PS Lipase 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2,5-dimethylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and odor properties of optically active dimethyl octenone and its analogs

  摘要：

  The optically active isomers of dimethyl octenone, which is used in citrus accords, and its analogs, were synthesized from a common chiral intermediate prepared by the lipase-catalyzed desymmetrization of prochiral diol. The results of an olfactory evaluation of the prepared isomers are also reported. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.02.002

文献信息

• ——
  作者：Claudia M. Schulz、Lutz Lehmann、Rumsaïs Blatrix、Pierre Jaisson、Abraham Hefetz、Wittko Francke

  DOI：10.1023/a:1021492204400

  日期：——

  Extracts of Dufour's gland of the ponerine ant, Gnamptogenys striatula, were analyzed by using the combination of gas chromatography and mass spectrometry. Series of esters of the new homoterpenoids (2E,6)-3,4,7-trimethyl-2,6-octadiene-1-ol (4-methylgeraniol) and (2E,6)-3,4,7-trimethyl-2,6-nonadiene-1-ol (bishomogeraniol) with unbranched medium-chain fatty acids were identified. Transformation of the

  通过使用气相色谱法和质谱法相结合的方法对杜弗氏蚂蚁腺体Gnamptogenys striatula的提取物进行了分析。新的类萜类化合物（2E，6）-3,4,7-三甲基-2,6-辛二烯-1-醇（4-甲基香叶醇）和（2E，6）-3,4,7-三甲基-鉴定了具有直链中链脂肪酸的2，6-壬二烯-1-醇（双香叶香叶醇）。手性天然产物向1,4-二（三氟乙酰氧基）-3-甲基戊烷的转化以及在修饰的环糊精相上的气相色谱保留时间与合成旋光参考样品的气相色谱保留时间的比较证明，立体中心可以保持（S）-组态。萃取物中的（2E，4S，6）-3,4,7-三甲基-2,6-辛二烯-1-基酯和相应的十二烷酸酯是主要的挥发物。
• Baker's yeast-mediated hydrogenation of 2-substituted allyl alcohols: A biocatalytic route to a new highly enantioselective synthesis of (R)-2-methyl alkanols
  作者：Patrizia Ferraboschi、Silvana Casati、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80474-7

  日期：1994.1

  The biohydrogenation of 2-substituted allyl alcohols 1a-c proceeds enantioselectively (95–98% ee) to afford (R)-2-methyl alkanols 2a-c.

  2-取代的烯丙醇1a-c的生物氢化是对映选择性的（95-98％ee），得到（R）-2-甲基链烷醇2a-c。
• Baker's yeast mediated biohydrogenation of unsaturated compounds containing a methylene group: enantioselective preparation of 2-methyl alkanols from 2-substituted acrolein acetals
  作者：Patrizia Ferraboschi、Shahrzad Reza-Elahi、Elisa Verza、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00256-6

  日期：1999.7

  The baker's yeast mediated biohydrogenation of unsaturated compounds containing a methylene group may constitute an enantioselective biocatalytic approach to the preparation of 2-methyl-1-alkanols, as exemplified by the reduction of the compounds 8a-d to 90-98% enantiomerically pure alcohols 2a-d. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Evaluation of a Pyrrolinone-Based Matrix Metalloprotease Inhibitor
  作者：Amos B. Smith、Thomas Nittoli、Paul A. Sprengeler、James J.-W. Duan、Rui-Qin Liu、Ralph F. Hirschmann

  DOI：10.1021/ol000254p

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]A pyrrolinone-based hydroxamate matrix metalloprotease inhibitor, (-)-1, has been designed and synthesized. Enzymatic assay revealed that (-)-1 inhibited three of the ten matrix metalloprotease enzymes examined and as such represents a new, potentially important lead structure.
• Stereoselective synthesis of the C3–C12 subunit of laulimalide
  作者：Sadagopan Raghavan、Pradip Kumar Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.040

  日期：2014.1

  A stereoselective synthesis of the C3–C12 subunit of the tumor growth inhibitors laulimalide is disclosed. The key steps of the synthesis include asymmetric alkylation using Oppolzer’s protocol and an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction using Jacobsen’s catalyst. Substrate controlled diastereoselective Luche reduction followed by Ferrier type reactions are other key steps.

  立体选择性合成肿瘤生长抑制剂laulimalide的C3-C12亚基。合成的关键步骤包括使用Oppolzer方案进行不对称烷基化和使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。底物控制的非对映选择性Luche还原，然后进行Ferrier型反应是其他关键步骤。