N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)biopterin | 916044-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)biopterin
• CAS: 916044-88-7
• 化学式: C₆₂H₅₇N₇O₁₅
• 分子量: 1140.17
• InChiKey: ZSRZWAIJXFAEOT-FAYIYSRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  261.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)biopterin 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)biopterin
  参考文献：
  名称：

  蝶呤苷的合成研究：2' - O-（α-d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤的首次合成

  摘要：

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.043
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]biopterin 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)biopterin
  参考文献：
  名称：

  蝶呤苷的合成研究：2' - O-（α-d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤的首次合成

  摘要：

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.043