dimethyl (R_S)-2-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulphinyl)maleate | 121611-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl (R_S)-2-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulphinyl)maleate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[(R)-[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfinyl]but-2-enedioate
• CAS: 121611-72-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆S
• 分子量: 344.429
• InChiKey: CRBNCVRFYRXEGZ-TULIGEEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (R_S)-2-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulphinyl)maleate 在 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(1R,R_S)-2-exo-<((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl)methylsulphinyl>-3-endo-hydroxymethylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Arai, Yoshitsugu; Matsui, Makoto; Koizumi, Toru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1233 - 1234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-(-)-10-mercaptoisoboneol 在 二苯基甲氧基膦 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 dimethyl (R_S)-2-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulphinyl)maleate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 10-(Alkylsulfinyl)- and 10-(Alkenylsulfinyl)isoborneols by Oxidation of the Corresponding Sulfides with 3-Chloroperoxybenzoic Acid

  摘要：

  用 3-氯过氧苯甲酸氧化 10-(烷基亚磺酰基)- 和 10-(烯基亚磺酰基)异柏醇可以得到相应的 S-氧化物，产率高，非对映选择性强。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26864

文献信息

• Dimethyl (R)S-2-(10-isobornylsulfinyl)maleate, a chiral synthetic equivalent of dimethyl acetylenedicarboxylate: Preparation and its application to the formal chiral synthesis of (-)-neplanocin A and (-)-aristeromycin
  作者：Yoshitsugu Arai、Kazuya Hayashi、Toru Koizumi、Motoo Shiro、Kaoru Kuriyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82289-3

  日期：——

  synthetic equivalent of dimethyl acetylenedicarboxylate, dimethyl ()S-2-(10-isobornylsulfinyl)maleate (3), was synthesized. Diels-Alder reaction of (3) with cyclopentadiene proceeded with high stereo- and diastereo-selectivity to afford the cycloadduct (4) almost exclusively, which has been transformed into the half-ester (7), an intermediate in the synthesis of (-)-aristeromycin and (-)-neplanocin A.

  合成了一种新的手性合成的炔二羧酸二甲酯，（）S -2-（10-异冰片烷基亚磺酰基）马来酸二甲酯（3）。（3）与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应以高的立体选择性和非对映选择性进行，几乎完全得到环加合物（4），其已转化成半酯（7），是合成（-的中间体） ）-阿霉素和（-）-neplanocin A.
• Arai, Yoshitsugu; Hayashi, Kazuya; Matsui, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1709 - 1716
  作者：Arai, Yoshitsugu、Hayashi, Kazuya、Matsui, Makoto、Koizumi, Toru、Shiro, Motoo、Kuriyama, Kaoru

  DOI：——

  日期：——
• ARAI, YOSHITSUGU;HAYASHI, KAZUYA;KOIZUMI, TORU;SHIRO, MOTOO;KURIYAMA, KAO+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6143-6146
  作者：ARAI, YOSHITSUGU、HAYASHI, KAZUYA、KOIZUMI, TORU、SHIRO, MOTOO、KURIYAMA, KAO+

  DOI：——

  日期：——