8α-hydroxy-15,16-epoxy-labda-13(16),14-dien-12-one | 66890-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8α-hydroxy-15,16-epoxy-labda-13(16),14-dien-12-one
• 英文别名: 2-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-(furan-3-yl)ethanone
• CAS: 66890-69-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: XYPOQXQUWBCURH-KVPLUYHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α-hydroxy-15,16-epoxy-labda-13(16),14-dien-12-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以95%的产率得到1-(3-furyl)-2-[(1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-trans-naphthyl]methylketone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性单线态氧呋喃氧化法合成（+）-Zerumin B

  摘要：

  从（+）-香紫苏内酯开始已经完成了短而有效的抗肿瘤二萜类（+）-血清白蛋白B的合成。合成策略的核心在于区域选择性形成塞鲁米宁B的α-取代的γ-羟基丁烯内酯部分。这是通过[1,4] O→C三异丙基甲硅烷基迁移，然后通过单线态氧（1 O 2）实现的氧化所得的2-三异丙基甲硅烷基-3-（α-羟基）烷基呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo7025405
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 香紫苏内酯 在 正丁基锂 作用下， 以85%的产率得到8α-hydroxy-15,16-epoxy-labda-13(16),14-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性单线态氧呋喃氧化法合成（+）-Zerumin B

  摘要：

  从（+）-香紫苏内酯开始已经完成了短而有效的抗肿瘤二萜类（+）-血清白蛋白B的合成。合成策略的核心在于区域选择性形成塞鲁米宁B的α-取代的γ-羟基丁烯内酯部分。这是通过[1,4] O→C三异丙基甲硅烷基迁移，然后通过单线态氧（1 O 2）实现的氧化所得的2-三异丙基甲硅烷基-3-（α-羟基）烷基呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo7025405

文献信息

• An unusual dimeric sesquiterpene and other constituents from Chilean Baccharis species
  作者：C. Zdero、F. Bohlmann、H.M. Niemeyer

  DOI：10.1016/0031-9422(91)84215-e

  日期：1991.1

  Abstract The aerial parts of B. santelicis afforded several known furoclerodanes and phenolics. In addition to known compounds an unusual dimeric sesquiterpene and five labdane derivatives were isolated from B. petiolata . The structures were elucidated by high field NMR techniques and a few chemical transformations.

  摘要 B. santelicis 的地上部分提供了几种已知的呋喃环丙烷和酚类物质。除了已知化合物外，还从 B. petiolata 中分离出了一种不寻常的二聚倍半萜烯和五种拉丹烷衍生物。通过高场核磁共振技术和一些化学转化阐明了结构。
• Synthesis of Chinensines A−E
  作者：Ioannis Margaros、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/jo070527v

  日期：2007.6.1

  Short and efficient syntheses of coronarin E (4) and chinensines A-E (5-9) have been accomplished. The use of two different types of reaction of singlet oxygen (O-1(2)) lies at the heart of the synthetic strategy. The syntheses have facilitated the clarification of certain previously unknown, or unconfirmed, stereochemical details (the relativity stereochemistries of chinensines D and E and the absolute stereochemistries for all the synthesized family members).
• Synthesis of (+)-Zerumin B Using a Regioselective Singlet Oxygen Furan Oxidation
  作者：Ioannis Margaros、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/jo7025405

  日期：2008.3.1

  (+)-zerumin B has been accomplished starting from (+)-sclareolide. At the heart of the synthetic strategy lies the regioselective formation of the α-substituted γ-hydroxybutenolide moiety of zerumin B. This was achieved by means of a [1,4] O→C triisopropylsilyl migration followed by singlet oxygen (1O2) oxidation of the resulting 2-triisopropylsilyl-3-(α-hydroxy)alkylfuran.

  从（+）-香紫苏内酯开始已经完成了短而有效的抗肿瘤二萜类（+）-血清白蛋白B的合成。合成策略的核心在于区域选择性形成塞鲁米宁B的α-取代的γ-羟基丁烯内酯部分。这是通过[1,4] O→C三异丙基甲硅烷基迁移，然后通过单线态氧（1 O 2）实现的氧化所得的2-三异丙基甲硅烷基-3-（α-羟基）烷基呋喃。