(E)-3-[6-Chloro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-propenal | 121660-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[6-Chloro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-propenal
• 英文别名: (E)-3-[6-chloro-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylquinolin-3-yl]prop-2-enal
• CAS: 121660-62-6
• 化学式: C₂₁H₁₇ClFNO
• 分子量: 353.823
• InChiKey: SRMKAGGELZGDSD-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[6-Chloro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-propenal 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 Sodium; (E)-7-[6-chloro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  喹啉基HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  由喹啉羧酸酯经同源，醛基与乙酰乙酸乙酯双阴离子缩醛反应和3-羟基酮还原合成了一系列基于喹啉的3,5-二羟基庚酸衍生物，以评价其体外抑制HMG-CoA还原酶的能力。与先前的文献一致，在外环上存在严格的结构要求，并且4-氟苯基在该系统中最活跃。对于中心环，在中心喹啉核的6、7和8位上的取代会适度影响效价，而在2位上的烷基侧链对活性有更明显的影响。在衍生物中，具有环丙基作为烷基侧链的NK-104（匹伐他汀钙）显示出最大的效力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00198-5
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (E)-3-[6-Chloro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-propenal
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。4.反式-6- [2-（取代的喹啉基）乙烯基/乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮，一种新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00105a057