(5aR,11bS)-9,10-dimethoxy-5-(4-nitrobenzenesulfonyl)-2-propyl-4,5,5a,6,7,11b-hexahydro-3-thia-5-azacyclopenta[c]phenanthrene | 1290633-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5aR,11bS)-9,10-dimethoxy-5-(4-nitrobenzenesulfonyl)-2-propyl-4,5,5a,6,7,11b-hexahydro-3-thia-5-azacyclopenta[c]phenanthrene
• 英文别名: (1S,10R)-4,5-dimethoxy-11-(4-nitrophenyl)sulfonyl-15-propyl-14-thia-11-azatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6,13(17),15-pentaene
• CAS: 1290633-55-4
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₆S₂
• 分子量: 528.65
• InChiKey: JNWVGUSZQUNEHR-GJZUVCINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,11bS)-9,10-dimethoxy-5-(4-nitrobenzenesulfonyl)-2-propyl-4,5,5a,6,7,11b-hexahydro-3-thia-5-azacyclopenta[c]phenanthrene 在 4-甲氧基苯硫酚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到trans-(5aR,11bS)-9,10-dimethoxy-4,5,5a,6,7,11b-hexahydro-2-propyl-3-thia-5-azacyclopentaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of A-86929, a dopamine D1 agonist

  摘要：

  通过五个步骤合成了多巴胺 D1 激动剂 A-86929，ee 为 95%，总产率为 56%，合成过程采用了对映体选择性一锅氮（aziridination）催化，随后进行了 Friedel-Crafts 环化反应和温和的 Pictet-Spengler 环化反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc10263j
• 作为产物：
  描述：

  [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.28h， 生成 (5aR,11bS)-9,10-dimethoxy-5-(4-nitrobenzenesulfonyl)-2-propyl-4,5,5a,6,7,11b-hexahydro-3-thia-5-azacyclopenta[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of A-86929, a dopamine D1 agonist

  摘要：

  通过五个步骤合成了多巴胺 D1 激动剂 A-86929，ee 为 95%，总产率为 56%，合成过程采用了对映体选择性一锅氮（aziridination）催化，随后进行了 Friedel-Crafts 环化反应和温和的 Pictet-Spengler 环化反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc10263j

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of A-86929, a dopamine D1 agonist
  作者：Saumen Hajra、Sukanta Bar

  DOI：10.1039/c1cc10263j

  日期：——

  A-86929, a dopamine D1 agonist was synthesized with 95% ee in five steps with overall yield of 56% viacatalytic enantioselective one-pot aziridination followed by Friedel–Crafts cyclization and a mild Pictet–Spengler cyclization protocol.

  通过五个步骤合成了多巴胺 D1 激动剂 A-86929，ee 为 95%，总产率为 56%，合成过程采用了对映体选择性一锅氮（aziridination）催化，随后进行了 Friedel-Crafts 环化反应和温和的 Pictet-Spengler 环化反应。