stelleracin A | 1431512-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: stelleracin A
• 英文别名: [(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-13-[(Z)-dec-4-enoyl]oxy-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-5-oxo-14-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] benzoate
• CAS: 1431512-01-4
• 化学式: C₃₇H₄₈O₈
• 分子量: 620.783
• InChiKey: YCOLTBGTEROMHU-SCVXIUEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4beta,9alpha,12beta,13alpha,20-五羟基惕各-1,6-二烯-3-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 stelleracin A
  参考文献：
  名称：

  瑞香和 Tigliane 二萜作为 HIV 潜伏期逆转剂的分离、合成和构效关系研究

  摘要：

  三种新的二萜，stellejasmins A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 和 12 - O -benzoylphorbol-13 - heptanoate ( 3 )，从Stellera chamaejasme L.的根中分离出来。1-3的结构通过广泛的 NMR 和质谱分析。化合物1和2是在瑞香和梯香二萜家族中在 C-2 处含有羟基的第一个衍生物。1中氯原子的存在在植物代谢物中是独一无二的。化合物3具有奇数酰基，这在生物合成上是显着的。用从S. chamaejasme L. 和Wikstroemia retusa A.Gray分离的 1-3 和 17 种已知二萜测试了人类免疫缺陷病毒 (HIV) LTR 驱动的转录活性。其中，gnidimacrin ( 4 )、stelleralide A ( 5 ) 和 wikstroelide A ( 20 ) 是高效的，EC 50值分别为 0.14、0

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01973