1,5-bis(4-methoxyphenyl)-3-phenylpentane-1,5-dione | 82672-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,5-bis(4-methoxyphenyl)-3-phenylpentane-1,5-dione
• CAS: 82672-13-7
• 化学式: C₂₅H₂₄O₄
• 分子量: 388.463
• InChiKey: AWSRNOXDNKCCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(4-methoxyphenyl)-3-phenylpentane-1,5-dione 在 indium(III) chloride 、 氯化铵 、 氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到1,2-bis(4-methoxyphenyl)-4-phenylcyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  InCl 3 / Al介导的分子内频哪醇偶联反应在水性介质中的非对映选择性合成环戊二醇。

  摘要：

  已经开发了由InCl 3 / Al催化剂在水性介质中促进的“绿色”且实用的分子内频哪醇偶联反应。在温和的条件下，已经获得了具有优异的非对映选择性的新型的多取代的环戊烷-1，2-二醇。

  DOI：

  10.3390/molecules13102652
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基查耳酮 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到1,5-bis(4-methoxyphenyl)-3-phenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of 1,3,5-triarylpentane-1,5-diones from α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  使用α，β-不饱和酮作为独特的起始物质，描述了一种高效的铜催化合成1,3,5-三芳基戊二酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra09155a

文献信息

• Esterification, Etherification, and Aldol Condensation Using Cathodically-Generated Organic Olate Anions
  作者：Toshio Fuchigami、Takeshi Awata、Tsutomu Nonaka、Manuel M. Baizer

  DOI：10.1246/bcsj.59.2873

  日期：1986.9

  Cathodic methods for the esterification of carboxylic acids and the etherification of phenol and benzenethiol under mild conditions were developed. The esterification was successfully carried out at room temperature by the reaction of alkylating reagents with cathodically-generated quaternary ammonium carboxylates. The etherification was similarly achieved using electrogenerated quaternary ammonium phenolate and halonitrobenzenes. A hindered phenolate anion cathodically-generated from 2,6-di-t-butyl-p-cresol remarkably promoted aldol condensation of aromatic ketones and aldehydes, and allowed subsequent Michael reaction to provide efficiently symmetrical 1,5-diketones.

  开发了在温和条件下对羧酸酯化和苯酚及苯硫醇醚化的阴极法。通过烷基化试剂与阴极生成的季铵羧酸盐的反应，酯化成功地在室温下进行。醚化则采用了电生成的季铵苯醇盐和卤代硝基苯。由2,6-二叔丁基-p-甲酚阴极生成的阻碍性苯醇阴离子显著促进了芳香酮和醛的 aldol 缩合，并允许后续的迈克尔反应，高效提供对称的1,5-二酮。
• Microwave-assisted, tetrabutylammonium hydroxide catalysed 1,4-addition of water to α,β-unsaturated ketones and α,β-ynones in aqueous solution
  作者：Hyejeong Lee、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1039/c4ra09932j

  日期：——

  Microwave-assisted, tetrabutylammonium hydroxide catalysed 1,4-addition reactions of water to α,β-unsaturated ketones and α,β-ynones take place efficiently in water.

  微波辅助下，四丁基氢氧化铵催化的水对α，β-不饱和酮和α，β-炔酮的1,4-加成反应在水中高效进行。
• 1,5-Diketone Synthesis Promoted by Barium Hydride or Barium Alkoxides
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1055/s-2006-950269

  日期：2006.10

  A tandem cross-coupling reaction of ketones with aldehydes has been achieved using barium hydride or isopropoxide as a promoter, in which barium enolates are generated in situ and then three successive reactions (aldol reaction-β-elimination-Michael addition) follow; this one-pot process is effective for obtaining ­symmetrical 1,5-diketones in good yields.

  利用氢化钡或异丙醇作为促进剂，实现了酮与醛的串联交叉偶联反应，在该反应中，原位生成了钡烯醇，随后发生了三个连续反应（醛醇反应-δ-消除-迈克尔加成）；这一单锅工艺可有效地获得对称的 1,5-二酮，且收率高。
• NaOH-Al2O3 Catalyzed Synthesis of 1, 3, 5-triarylpentane-1, 5-diones Derivatives Under Solvent-Free Condition and Crystal Structure of 3-(2', 4'-dichlorophenyl)-1, 5-diphenylpentane-1, 5-dione
  作者：Xianqiang Huang、Qiu Feng、Yanliang Sun、Qingpeng He、Yong Wang

  DOI：10.2174/157017812800233732

  日期：2012.4.24

  An efficient procedure for rapidly synthesizing the 1,3,5-triarylpentane-1,5-diones compounds using aromatic aldehydes and aromatic ketones as starting materials by tandem aldol reactions/Michael additions under NaOH/Al2O3 and the solvent-free conditions has been described. All compounds were characterized by IR, 1H NMR and elemental analysis. Additionally, the crystal structure of 3-(2’,4’-dichlorophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione was obtained and determined by X-ray single-crystal diffraction. The protocol offers several advantages such as a simple, eco-friendly procedure and mild reaction conditions.

  以芳香醛和芳香酮为起始原料，在 NaOH/Al2O3 和无溶剂条件下通过串联醛醇反应/迈克尔加成法快速合成 1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮化合物的高效程序已经得到描述。所有化合物都通过红外光谱、1H NMR 和元素分析进行了表征。此外，还获得了 3-(2',4'-二氯苯基)-1,5-二苯基戊烷-1,5-二酮的晶体结构，并通过 X 射线单晶衍射测定了其晶体结构。该方案具有程序简单、环保、反应条件温和等优点。
• Half-sandwich Ru(II)-thioamide complexes as catalysts for one pot synthesis of aromatic 1,5-diketones
  作者：Haritha Rajasekaran、Peter Jerome、Eugene V. Eliseenkov、Vadim P. Boyarskiy、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122322

  日期：2022.5

  Four Ru(II)-arene thioamide complexes of the type [(η6-cymene)Ru(PPh3)(L)]+ (L = bidentate monoanionic thioamide ligand) have been synthesized and isolated as their hexafluorophosphate salts. All these complexes are fully characterized by spectroscopic methods. Molecular structures of the ligands (HL2 and HL3) and complex (3) were determined by single crystal X-ray crystallography. The ligands coordinated

  [( η 6 -伞花烃)Ru(PPh 3 )(L)] + ( L = 双齿单阴离子硫代酰胺配体)类型的四种Ru(II)-芳烃硫代酰胺配合物 已合成并分离为它们的六氟磷酸盐。所有这些配合物都通过光谱方法充分表征。配体 (HL2 和 HL3) 和复合物 ( 3 ) 的分子结构通过单晶 X 射线晶体学确定。配体通过酚O和硫代酰胺S原子与Ru中心配位。在 KO t Bu存在下，所有四种配合物均作为催化剂在芳香酮和醇的一锅法合成 1,5-二酮中进行了测试，并通过 GC/GC-MS/ 1对产物进行了分析。核磁共振氢谱。配合物1和2充当催化剂以产生 1,5-二酮，而配合物3和4催化反应形成烷基化酮。反应范围扩大到各种取代的醇和酮，用催化剂 1制备 1,5-二酮。