3-hydroxy-1-phenyl-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-1-one | 676251-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenyl-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenyl-5-trimethylsilylpent-4-yn-1-one
• CAS: 676251-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si
• 分子量: 246.381
• InChiKey: ATBODYJCCFXDFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-phenyl-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (E),4(RS),6(RS)-6-phenyl-[4-(1-phenyldimethylsilyl)propenyl]-2-phenylselanylmethyl[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 苯乙酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 甲醇 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到3-hydroxy-1-phenyl-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w