Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-6-acetoxy-2-ethyl-3,9,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxo-oxacyclotetradec-4-yl ester | 78479-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-6-acetoxy-2-ethyl-3,9,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxo-oxacyclotetradec-4-yl ester
• CAS: 78479-28-4
• 化学式: C₂₅H₄₄O₁₀
• 分子量: 504.618
• InChiKey: DAWHZVRBLYIBLJ-NBPQAZMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  159.82
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,6R)-2-bromo-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester; hydrobromide 、 Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-6-acetoxy-2-ethyl-3,9,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxo-oxacyclotetradec-4-yl ester 在 lutidine 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-6-acetoxy-10-((2S,3R,4S,6R)-3-acetoxy-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-ethyl-3,9,12-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxo-oxacyclotetradec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051
• 作为产物：
  描述：

  (9S)-dihydroerythronolide A 3,5-mesitaldehyde acetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-6-acetoxy-2-ethyl-3,9,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxo-oxacyclotetradec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051