(4S,5R,9S,10R)-14,15-bisnor-13-oxolabda-8(17)-en-19-oic acid | 64291-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R,9S,10R)-14,15-bisnor-13-oxolabda-8(17)-en-19-oic acid
• 英文别名: 14,15-dinor-13-oxo-8(17)-labden-19-oic acid；(1S,4aR,5S,8aR)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-5-(3-oxobutyl)-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 64291-77-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: WJXLWXJYJCBHME-IDCNUPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,9S,10R)-14,15-bisnor-13-oxolabda-8(17)-en-19-oic acid 在 alkaline NaOI 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到14,15,16-trisnor-8(17)-labdene-13,19-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids from the seed of platycladus orientalis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81075-4
• 作为产物：
  描述：

  异柏烯酸 在 Nocardia aurantia (ATCC 12674) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以17%的产率得到(4S,5R,9S,10R)-14,15-bisnor-13-oxolabda-8(17)-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  异cu酸的微生物转化。

  摘要：

  用不同微生物对拉丹烷-二萜异癸酸（1）进行微生物转化，产生了几种氧化代谢产物，这些代谢产物已通过MS和NMR光谱分析进行了分离和表征。诺卡氏菌（ATCC 12674）催化了13,14-双键的裂解，产生了一个新的正二十烷酸代谢产物2。秀丽线虫（-）（NRRL 1393）得到了7β-羟基异柏油酸（3）和labda-7， 13（E）-二烯-6beta，15、17-三醇-19-油酸（4）和Mucor Mucedo（ATCC 20094）得到2α-羟基异cucudocicic酸（5）和labda-8（17），14-二烯- 2α，13-二醇-19-油酸（6）。

  DOI：

  10.1021/np980064b

文献信息

• Microbial Transformations of Isocupressic Acid
  作者：Shwu-Jiuan Lin、John P. N. Rosazza

  DOI：10.1021/np980064b

  日期：1998.7.1

  Microbial transformations of the labdane-diterpene isocupressic acid (1) with different microorganisms yielded several oxygenated metabolites that were isolated and characterized by MS and NMR spectroscopic analyses. Nocardia aurantia (ATCC 12674) catalyzed the cleavage of the 13,14-double bond to yield a new nor-labdane metabolite, 2. Cunninghamella elegans (-) (NRRL 1393) gave 7beta-hydroxyisocupressic

  用不同微生物对拉丹烷-二萜异癸酸（1）进行微生物转化，产生了几种氧化代谢产物，这些代谢产物已通过MS和NMR光谱分析进行了分离和表征。诺卡氏菌（ATCC 12674）催化了13,14-双键的裂解，产生了一个新的正二十烷酸代谢产物2。秀丽线虫（-）（NRRL 1393）得到了7β-羟基异柏油酸（3）和labda-7， 13（E）-二烯-6beta，15、17-三醇-19-油酸（4）和Mucor Mucedo（ATCC 20094）得到2α-羟基异cucudocicic酸（5）和labda-8（17），14-二烯- 2α，13-二醇-19-油酸（6）。
• Terpenoids from the seed of platycladus orientalis
  作者：Masanori Inoue、Shinichi Hasegawa、Yoshiyuki Hirose

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81075-4

  日期：1985.1