(-)-3-deoxycardiobutanolide | 1234573-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-3-deoxycardiobutanolide
• 英文别名: (7R)-2,3-dideoxy-7-C-phenyl-α-D-gluco-heptono-1,4-lactone；(5S)-5-[(1S,2R,3R)-1,2,3-trihydroxy-3-phenylpropyl]oxolan-2-one
• CAS: 1234573-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: NFDZRAHFKPMWRE-WKSBVSIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-木糖基-戊二醛-1,4-呋喃糖 在 四氢呋喃 、 platinum(IV) oxide 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.75h， 生成 (-)-3-deoxycardiobutanolide
  参考文献：
  名称：

  (+)-心丁内酯、(-)-3-脱氧心丁内酯和类似物作为抗增殖剂的不对称合成和生物学评价

  摘要：

  两种天然产物（+）-心丁内酯和（-）-3-脱氧心丁内酯以及五种新的类似物通过几个步骤合成，包括锌介导的 THF 开环、随后的立体选择性烯化和最终的 Sharpless 不对称二羟基化。体外针对一组八种人类肿瘤细胞系和一种正常细胞系评估了这些化合物的抗肿瘤活性。一些化合物对肿瘤细胞显示出强大的作用，但没有一种化合物对正常细胞有活性。一项 SAR 研究表明，(+)-心丁内酯的 C-6 和 C-7 位置的构型变化会降低类似物的抗肿瘤活性。C-3 位羟基的存在似乎也增加了这类内酯的活性。构象刚性内酯 goniofufurone 的活性与更灵活的心丁内酯和 3-脱氧心丁内酯的活性的比较表明空间灵活性对细胞毒性有积极影响。还证实去除苯基可产生更高活性的类似物。流式细胞术分析显示合成的化合物不诱导K562细胞的凋亡和坏死。然而，蛋白质印迹分析表明，除一种外，所有化合物都具有增加的 Bax/Bcl-2 蛋白表达比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132408

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of styryl lactones related to (+)-goniofufurone
  作者：Velimir Popsavin、Bojana Srećo、Goran Benedeković、Jovana Francuz、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.010

  日期：2010.7

  This paper describes a straightforward divergent synthesis of (+)-goniofufurone mimics (4, 5 and 6) starting from d-xylose. In a preliminary bioassay, analogues 4 and 5 exhibited a submicromolar antiproliferative activity towards HL-60 cells, while the corresponding parent compound 1 was completely inactive against this cell line. At the same time, these molecules showed approximately 10-fold stronger

  本文描述的（+）一个简单的发散合成- goniofufurone模拟物（4，5和6）从起始d木糖。在初步的生物测定中，类似物4和5对HL-60细胞表现出亚微摩尔的抗增殖活性，而相应的母体化合物1对该细胞系完全没有活性。同时，与标准抗癌药阿霉素（DOX）相比，这些分子在同一细胞系中显示出约10倍更强的细胞毒性。与对照化合物1相比，类似物6在Raji细胞系中显示出18倍和3倍的效力和DOX分别。还公开了从d-木糖制备（+）-gonfufufurone（1）和（+）-crassalactone C（3）的新的分歧路线。
• Asymmetric synthesis and biological evaluation of (+)-cardiobutanolide, (−)-3-deoxycardiobutanolide and analogues as antiproliferative agents
  作者：Ivana Kovačević、Jelena Kesić、Mirjana Popsavin、Jovana Francuz、Vesna Kojić、Dimitar Jakimov、Marko V. Rodić、Bojana Srećo Zelenović、Goran Benedeković、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132408

  日期：2021.9

  were synthesized in several steps that included zinc-mediated THF ring opening, subsequent stereoselective olefination, and final Sharpless asymmetric dihydroxylation. In vitro antitumour activities of these compounds were evaluated against a panel of eight human tumour cell lines and one normal cell line. Some of compounds displayed powerful effects against tumour cells, but none of them were active

  两种天然产物（+）-心丁内酯和（-）-3-脱氧心丁内酯以及五种新的类似物通过几个步骤合成，包括锌介导的 THF 开环、随后的立体选择性烯化和最终的 Sharpless 不对称二羟基化。体外针对一组八种人类肿瘤细胞系和一种正常细胞系评估了这些化合物的抗肿瘤活性。一些化合物对肿瘤细胞显示出强大的作用，但没有一种化合物对正常细胞有活性。一项 SAR 研究表明，(+)-心丁内酯的 C-6 和 C-7 位置的构型变化会降低类似物的抗肿瘤活性。C-3 位羟基的存在似乎也增加了这类内酯的活性。构象刚性内酯 goniofufurone 的活性与更灵活的心丁内酯和 3-脱氧心丁内酯的活性的比较表明空间灵活性对细胞毒性有积极影响。还证实去除苯基可产生更高活性的类似物。流式细胞术分析显示合成的化合物不诱导K562细胞的凋亡和坏死。然而，蛋白质印迹分析表明，除一种外，所有化合物都具有增加的 Bax/Bcl-2 蛋白表达比。