10-ethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione | 59997-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-ethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione
• 英文别名: 10-ethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 59997-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: NUGYOMQUKLUCHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-ethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 4a,5-epoxy-5-deazaflavins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82042-6
• 作为产物：
  描述：

  10-Ethyl-2-methylsulfanylpyrimido[4,5-b]quinolin-4-one 在 盐酸 作用下， 以91%的产率得到10-ethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤研究。第3部分：新型2-甲硫基，2-氨基和2-（N-取代氨基）-10-烷基-2-脱氧-5-脱氮黄素的设计，合成，抗肿瘤活性和分子对接研究。

  摘要：

  通过使6-（N-烷基苯胺基）-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-与Vilsmeier试剂反应合成了各种新颖的10-烷基-2-脱氧-2-甲基硫基5-脱氮黄素。通过2-甲硫基部分与适当的胺的亲核取代反应制备相似的2-（N-取代的氨基）衍生物。通过2-甲基硫代衍生物的酸水解获得2-氧代衍生物（即5-脱氮黄素）。在体外已经研究了针对CCRF-HSB-2和KB细胞的抗肿瘤活性以及针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，并且许多化合物显示出有希望的抗肿瘤活性。此外，已完成将AutoDock分子对接至PTK中的功能，以优化这些化合物作为潜在PTK抑制剂的可能性。然而，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.058
• 作为试剂：
  描述：

  苄胺 在 potassium carbonate 、 10-ethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kuroda, Kazunori; Nagamatus, Tomohisa; Sakuma, Yoshiharu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 929 - 931

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A straightforward synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives assisted by microwave irradiation
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Antonio Marchal、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.114

  日期：2010.2

  Several pyrimido[4,5-b]quinolines, flavin analogues, have been prepared by assisted microwave intramolecular cyclization of N4-substituted-2,4-diamino-6-chloropyrimidine-5-carbaldehydes. The reaction takes place with hydrolysis of amino-group and chlorine. Particularly valuable features of this method included the broader substrate scope and operational simplicity as well as increased safety for small-scale

  通过N 4取代的2,4-二氨基-6-氯嘧啶-5-甲醛的微波辅助分子内环化反应，已经制备了几种嘧啶[4,5- b ]喹啉，黄素类似物。该反应在氨基和氯的水解下进行。该方法特别有价值的特征包括更宽的基板范围和操作简便性，以及用于小规模高速合成的更高的安全性。
• YONEDA F.; SAKUMA Y., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1976, NO 6, 203-204
  作者：YONEDA F.、 SAKUMA Y.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of 4a,5-epoxy-5-deazaflavins
  作者：Fumio Yoneda、Yoshiharu Sakuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82042-6

  日期：1981.1
• Antitumor studies. Part 3: Design, synthesis, antitumor activity, and molecular docking study of novel 2-methylthio-, 2-amino-, and 2-(N-substituted amino)-10-alkyl-2-deoxo-5-deazaflavins
  作者：Hamed I. Ali、Noriyuki Ashida、Tomohisa Nagamatsu

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.058

  日期：2007.10

  have been synthesized by reaction of 6-(N-alkylanilino)-2-methylthiopyrimidin-4(3H)-ones with Vilsmeier reagent. The similar 2-(N-substituted amino) derivatives were prepared by nucleophilic replacement reaction of the 2-methylthio moiety by appropriate amines. The 2-oxo derivatives (i.e., 5-deazaflavins) were obtained by acidic hydrolysis of the 2-methylthio derivatives. The antitumor activities

  通过使6-（N-烷基苯胺基）-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-与Vilsmeier试剂反应合成了各种新颖的10-烷基-2-脱氧-2-甲基硫基5-脱氮黄素。通过2-甲硫基部分与适当的胺的亲核取代反应制备相似的2-（N-取代的氨基）衍生物。通过2-甲基硫代衍生物的酸水解获得2-氧代衍生物（即5-脱氮黄素）。在体外已经研究了针对CCRF-HSB-2和KB细胞的抗肿瘤活性以及针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，并且许多化合物显示出有希望的抗肿瘤活性。此外，已完成将AutoDock分子对接至PTK中的功能，以优化这些化合物作为潜在PTK抑制剂的可能性。然而，