benzoic acid 2,2-dihydroxy-1,3-dioxo-indan-4-yl ester | 367506-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: benzoic acid 2,2-dihydroxy-1,3-dioxo-indan-4-yl ester
• 英文别名: (2,2-Dihydroxy-1,3-dioxoinden-4-yl) benzoate
• CAS: 367506-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆
• 分子量: 298.252
• InChiKey: BHSRMBZZYSYDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 2,2-dihydroxy-1,3-dioxo-indan-4-yl ester 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (9-oxo-9H-2-oxa-1,3,4,10-tetraazacyclopenta[b]fluoren-8-yloxy) acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Oxa-1,3,4,10-四氮杂环戊[ b ]芴-9-one的6、7和8取代衍生物的制备

  摘要：

  描述了2-oxa-1,3,4,10-四氮杂环戊[ b ]芴-9-one 1的各种衍生物的制备。制备了一系列取代的茚满-1-酮，并用N-溴琥珀酰亚胺和二甲基亚砜氧化为相应的茚三酮衍生物。茚三酮与呋喃赞3,4-二胺的环化反应产生目标四环。在导致在目标tetracycles一种区域异构体的偏好ninhydrins取代基的Appropiate选择。这允许合成多种8-取代的杂环。在可能形成异构体的情况下，通过X射线晶体学确认了结构分配。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380514
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-4-苯甲酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 7.0h， 以61%的产率得到benzoic acid 2,2-dihydroxy-1,3-dioxo-indan-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Oxa-1,3,4,10-四氮杂环戊[ b ]芴-9-one的6、7和8取代衍生物的制备

  摘要：

  描述了2-oxa-1,3,4,10-四氮杂环戊[ b ]芴-9-one 1的各种衍生物的制备。制备了一系列取代的茚满-1-酮，并用N-溴琥珀酰亚胺和二甲基亚砜氧化为相应的茚三酮衍生物。茚三酮与呋喃赞3,4-二胺的环化反应产生目标四环。在导致在目标tetracycles一种区域异构体的偏好ninhydrins取代基的Appropiate选择。这允许合成多种8-取代的杂环。在可能形成异构体的情况下，通过X射线晶体学确认了结构分配。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380514

文献信息

• Identification of novel microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) lead inhibitors from Fragment Virtual Screening
  作者：Gianluigi Lauro、Michele Manfra、Silvana Pedatella、Katrin Fischer、Vincenza Cantone、Stefania Terracciano、Alessia Bertamino、Carmine Ostacolo、Isabel Gomez-Monterrey、Mauro De Nisco、Raffaele Riccio、Ettore Novellino、Oliver Werz、Pietro Campiglia、Giuseppe Bifulco

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.042

  日期：2017.1

  Identification of new microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) inhibitors is currently sought for the treatment of cancer and inflammation. Here we show the results of a Fragment Virtual Screening campaign using the X-ray crystal structure of human mPGES-1 (PDB code: 4AL0). Among the fragments selected and biologically tested, 6 (9H-indeno [1,2-b] [1,2,5]oxadiazolo [3,4-e]pyrazin-9-one) showed

  目前正在寻求鉴定新的微粒体前列腺素E 2合酶-1（mPGES-1）抑制剂以治疗癌症和炎症。在这里，我们展示了使用人类mPGES-1（PDB代码：4AL0）的X射线晶体结构进行的碎片虚拟筛选活动的结果。在选择并进行生物学测试的片段中，有6个（9H-茚并[1,2-b] [1,2,5]恶二唑并[3,4-e]吡嗪-9-一）显示出最有希望的mPGES-1抑制活性（在10μM时抑制约30％）。的最小的基于结构的优化6导致化合物15，20和21，具有抑制活性的有希望的增强（IC 50  = 4.6±0.2μM为15; IC 50  = 2.4±1.0μM为20 ;  对于21），IC 50 = 2.4±0.8μM 。前所未有的化学核心和合成新型衍生物的可能性揭示了开发具有潜在抗炎和抗癌特性的mPGES-1抑制剂的新的有吸引力的作用领域。
• Preparation of 6-, 7-, and 8-substituted derivatives of 2-Oxa-1,3,4,10-tetraazacyclopenta[<i>b</i>]fluoren-9-one
  作者：Larry D. Bratton、Paul C. Unangst、J. Ronald Rubin、Bharat K. Trivedi

  DOI：10.1002/jhet.5570380514

  日期：2001.9

  The preparation of a variety of derivatives of 2-oxa-1,3,4,10-tetraazacyclopenta[b]fluoren-9-one 1 is described. A series of substituted indan-1-ones were prepared and oxidized with N-bromosuccinimide and dimethyl sulfoxide to the corresponding ninhydrin derivatives. Cyclization of the ninhydrins with furazan-3,4-diamine yielded the target tetracycles. Appropiate choice of substituents in ninhydrins

  描述了2-oxa-1,3,4,10-四氮杂环戊[ b ]芴-9-one 1的各种衍生物的制备。制备了一系列取代的茚满-1-酮，并用N-溴琥珀酰亚胺和二甲基亚砜氧化为相应的茚三酮衍生物。茚三酮与呋喃赞3,4-二胺的环化反应产生目标四环。在导致在目标tetracycles一种区域异构体的偏好ninhydrins取代基的Appropiate选择。这允许合成多种8-取代的杂环。在可能形成异构体的情况下，通过X射线晶体学确认了结构分配。