methyl (-)-(2S,3S)-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (-)-(2S,3S)-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate
• 英文别名: 3-Furancarboxylicacid,tetrahydro-2-methyl-5-oxo-,methylester,(2S,3S)-；methyl (2S,3S)-2-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: NREXDEKRBOVAJB-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-(2S,3S)-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到cis-5-oxo-2-methyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环境友好的自由基反应在醇和烯烃之间形成光化学 CC 键

  摘要：

  在室温下，通过简单的光照射，烯烃和醇之间的自由基 C-C 键形成有效地进行。该反应在市售的 tBuOOtBu 存在下进行，不使用常规自由基反应中经常使用的有害元素和/或具有难闻气味的化合物。此外，该反应不需要光敏剂或光催化剂，这消除了反应后敏化剂的耗时分离，或之前程序中报道的光催化剂的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300115
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 baker's yeast 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (-)-(2S,3S)-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成对映体富集的5-氧代-四氢-3-呋喃羧酸衍生物

  摘要：

  通过消旋的外消旋物，获得（ee）范围为60％至92％的（R）-（+）-对ac酸4，（S）-（-）-对苯二甲酸6及其相应的甲酯和乙酯。外消旋的γ-甲基对羟基苯甲酸乙酯14a和14b的酶解可分离未反应的酯（2 R，3 R）-（+）- 14a和内酯酸（2 S，3 R）-（-）- 5b的ee分别为80％和93％ee，前者使用马肝丙酮粉（HLAP），后者使用α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）。对映体乙基（2通过面包酵母的乙酰丁二酸二乙酯的还原反应，获得了ee> 99％的S，3 S）-（-）- 14a和（2 S，3 R）-（-）- 14b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.001

文献信息

• Sunlight-induced C C bond formation reaction: Radical addition of alcohols/ethers/acetals to olefins
  作者：Mamiko Hayakawa、Hisashi Shirota、Souta Hirayama、Ryuusei Yamada、Tadashi Aoyama、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113263

  日期：2021.5

  sunlight-induced CC bond formation reactions upon the addition of alcohols/ethers/acetals to olefins proceeded efficiently using di-tert-butyl peroxide (DTBP). The reactions proceeded faster than many of the previously reported sunlight and many conventional lamp photolyses, typically in 3–4 h under irradiation with sunlight, in excellent yield using olefins bearing two electron withdrawing groups (EWGs)

  使用过氧化二叔丁基（DTBP），在将醇/醚/缩醛添加至烯烃后，由阳光引起的C C键形成反应得以有效进行。该反应比许多以前报道的日光和许多常规灯的光解反应进行得更快，通常在日光照射下3-4小时内，使用带有两个吸电子基团（EWG）的烯烃（产品收率> 95％）和带有一个EWG的烯烃的收率好到中等。与使用传统的Xe灯作为光源所获得的产品相比，某些产品的观察到的产率高出约20％，这被证实是由于光强度效应所致。克级实验显示的收率与其相应的小规模实验中观察到的收率相似。
• Ru–BINAP-catalyzed asymmetric hydrogenation of keto esters in high pressure carbon dioxide
  作者：Olga V. Turova、Ilya V. Kuchurov、Eugenia V. Starodubtseva、Vladimir A. Ferapontov、Nikolai S. Ikonnikov、Sergei G. Zlotin、Maxim G. Vinogradov

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.06.003

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of ethyl 4-chloro-3-oxobutyrate and dimethyl acetylsuccinate in high pressure CO2 using [RuCl2(C6H6)](2)-(R)-BINAP as the catalyst provides high ee values for the products.
• Chemoenzymatic synthesis of enantioenriched 5-oxo-tetrahydro-3-furancarboxylic acid derivatives
  作者：Andrea Comini、Cristina Forzato、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.001

  日期：2004.2

  (R)-(+)-Paraconic acid 4, (S)-(−)-terebic acid 6 and their corresponding methyl and ethyl esters having ee’s ranging from 60% to 92% were obtained by enzymatic resolution of their racemates. The enzymatic resolution of racemic ethyl γ-methylparaconates 14a and 14b allowed the isolation of the unreacted ester (2R,3R)-(+)-14a and that of the lactonic acid (2S,3R)-(−)-5b with 80% and 93% ee, respectively

  通过消旋的外消旋物，获得（ee）范围为60％至92％的（R）-（+）-对ac酸4，（S）-（-）-对苯二甲酸6及其相应的甲酯和乙酯。外消旋的γ-甲基对羟基苯甲酸乙酯14a和14b的酶解可分离未反应的酯（2 R，3 R）-（+）- 14a和内酯酸（2 S，3 R）-（-）- 5b的ee分别为80％和93％ee，前者使用马肝丙酮粉（HLAP），后者使用α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）。对映体乙基（2通过面包酵母的乙酰丁二酸二乙酯的还原反应，获得了ee> 99％的S，3 S）-（-）- 14a和（2 S，3 R）-（-）- 14b。
• Photochemical C-C Bond Formation between Alcohols and Olefins by an Environmentally Benign Radical Reaction
  作者：Akihiko Ouchi、Chuanxiang Liu、Masayuki Kaneda、Takeshi Hyugano

  DOI：10.1002/ejoc.201300115

  日期：2013.6

  A radical C–C bond formation between olefins and alcohols proceeded efficiently by simple light irradiation at room temperature. The reaction proceeded in the presence of commercially available tBuOOtBu without using the harmful elements and/or compounds that have an unpleasant smell that are often used in conventional radical reactions. In addition, the reaction did not require photosensitizers or

  在室温下，通过简单的光照射，烯烃和醇之间的自由基 C-C 键形成有效地进行。该反应在市售的 tBuOOtBu 存在下进行，不使用常规自由基反应中经常使用的有害元素和/或具有难闻气味的化合物。此外，该反应不需要光敏剂或光催化剂，这消除了反应后敏化剂的耗时分离，或之前程序中报道的光催化剂的合成。