methyl (-)-(2S,3S)-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (-)-(2S,3S)-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate
• 英文别名: 3-Furancarboxylicacid,tetrahydro-2-methyl-5-oxo-,methylester,(2S,3S)-；methyl (2S,3S)-2-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: NREXDEKRBOVAJB-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-(2S,3S)-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到cis-5-oxo-2-methyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环境友好的自由基反应在醇和烯烃之间形成光化学 CC 键

  摘要：

  在室温下，通过简单的光照射，烯烃和醇之间的自由基 C-C 键形成有效地进行。该反应在市售的 tBuOOtBu 存在下进行，不使用常规自由基反应中经常使用的有害元素和/或具有难闻气味的化合物。此外，该反应不需要光敏剂或光催化剂，这消除了反应后敏化剂的耗时分离，或之前程序中报道的光催化剂的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300115
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 baker's yeast 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (-)-(2S,3S)-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成对映体富集的5-氧代-四氢-3-呋喃羧酸衍生物

  摘要：

  通过消旋的外消旋物，获得（ee）范围为60％至92％的（R）-（+）-对ac酸4，（S）-（-）-对苯二甲酸6及其相应的甲酯和乙酯。外消旋的γ-甲基对羟基苯甲酸乙酯14a和14b的酶解可分离未反应的酯（2 R，3 R）-（+）- 14a和内酯酸（2 S，3 R）-（-）- 5b的ee分别为80％和93％ee，前者使用马肝丙酮粉（HLAP），后者使用α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）。对映体乙基（2通过面包酵母的乙酰丁二酸二乙酯的还原反应，获得了ee> 99％的S，3 S）-（-）- 14a和（2 S，3 R）-（-）- 14b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.001

文献信息

• Sunlight-induced C C bond formation reaction: Radical addition of alcohols/ethers/acetals to olefins
  作者：Mamiko Hayakawa、Hisashi Shirota、Souta Hirayama、Ryuusei Yamada、Tadashi Aoyama、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113263

  日期：2021.5

  sunlight-induced CC bond formation reactions upon the addition of alcohols/ethers/acetals to olefins proceeded efficiently using di-tert-butyl peroxide (DTBP). The reactions proceeded faster than many of the previously reported sunlight and many conventional lamp photolyses, typically in 3–4 h under irradiation with sunlight, in excellent yield using olefins bearing two electron withdrawing groups (EWGs)

  使用过氧化二叔丁基（DTBP），在将醇/醚/缩醛添加至烯烃后，由阳光引起的C C键形成反应得以有效进行。该反应比许多以前报道的日光和许多常规灯的光解反应进行得更快，通常在日光照射下3-4小时内，使用带有两个吸电子基团（EWG）的烯烃（产品收率> 95％）和带有一个EWG的烯烃的收率好到中等。与使用传统的Xe灯作为光源所获得的产品相比，某些产品的观察到的产率高出约20％，这被证实是由于光强度效应所致。克级实验显示的收率与其相应的小规模实验中观察到的收率相似。
• Ru–BINAP-catalyzed asymmetric hydrogenation of keto esters in high pressure carbon dioxide
  作者：Olga V. Turova、Ilya V. Kuchurov、Eugenia V. Starodubtseva、Vladimir A. Ferapontov、Nikolai S. Ikonnikov、Sergei G. Zlotin、Maxim G. Vinogradov

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.06.003

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of ethyl 4-chloro-3-oxobutyrate and dimethyl acetylsuccinate in high pressure CO2 using [RuCl2(C6H6)](2)-(R)-BINAP as the catalyst provides high ee values for the products.