2‑(4‑nitrostyryl)phenanthro[9,10‑d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2‑(4‑nitrostyryl)phenanthro[9,10‑d]oxazole
• 化学式: C₂₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 366.376
• InChiKey: SENCOUCFESGNCO-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基肉桂醛 、 菲醌 在 乳酸 、 ammonium acetate 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2‑(4‑nitrostyryl)phenanthro[9,10‑d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基菲并[9,10‑ d ]恶唑衍生物的合成及光物理研究

  摘要：

  在乳酸存在下，9,10-菲咯醌与肉桂醛的缩合反应很容易制得一系列新的2-苯乙烯基菲并[ 9,10- d ]恶唑。所有这些苯乙烯基染料均以高收率分离，并通过各种分析和光谱技术进行了表征。一种含NO 2基团的染料（3d）通过单晶X射线分析进行结构表征。这些染料在蓝色到绿色区域显示发射，具有较大的斯托克斯位移值，这是取代基性质的特征。另外，通过增加溶剂极性观察到正溶剂溶变色趋势，表明极性激发态更稳定。而且，由于恶唑部分的氮原子的质子化，三氟乙酸的加入导致可见光和发射颜色变化的显着蓝移。其中，具有NMe 2基团的恶唑衍生物（3b）在pH值从8.0降至2.16时，对酸性pH值在3.0至5.6范围内具有良好的线性响应。吸收研究得到密度泛函理论计算的进一步支持。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2018.10.055

文献信息

• Synthesis and photophysical studies on 2‑styryl phenanthro[9,10‑d]oxazole derivatives
  作者：Chinduluri Sravani、Mohsin Y. Lone、Prakash C. Jha、K.I. Sathiyanarayanan、Akella Sivaramakrishna

  DOI：10.1016/j.saa.2018.10.055

  日期：2019.3

  state. Moreover, the addition of trifluoroacetic acid leads to a prominent blue-shift in visible and emission color changes owing to the protonation of the nitrogen atom of oxazole moiety. Among the all, the oxazole derivative having NMe2 group (3b) exhibits good response to acidic pH in the range of 3.0 to 5.6 with a good linearity upon decreasing the pH from 8.0 to 2.16. The absorption studies were

  在乳酸存在下，9,10-菲咯醌与肉桂醛的缩合反应很容易制得一系列新的2-苯乙烯基菲并[ 9,10- d ]恶唑。所有这些苯乙烯基染料均以高收率分离，并通过各种分析和光谱技术进行了表征。一种含NO 2基团的染料（3d）通过单晶X射线分析进行结构表征。这些染料在蓝色到绿色区域显示发射，具有较大的斯托克斯位移值，这是取代基性质的特征。另外，通过增加溶剂极性观察到正溶剂溶变色趋势，表明极性激发态更稳定。而且，由于恶唑部分的氮原子的质子化，三氟乙酸的加入导致可见光和发射颜色变化的显着蓝移。其中，具有NMe 2基团的恶唑衍生物（3b）在pH值从8.0降至2.16时，对酸性pH值在3.0至5.6范围内具有良好的线性响应。吸收研究得到密度泛函理论计算的进一步支持。