2-(trideuteromethyl)butan-1-ol | 181878-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trideuteromethyl)butan-1-ol
• 英文别名: 2-(trideuteriomethyl)butan-1-ol
• CAS: 181878-36-4
• 化学式: C₅H₁₂O
• 分子量: 91.1259
• InChiKey: QPRQEDXDYOZYLA-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trideuteromethyl)butan-1-ol 在 magnesium 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-trideuteriomethyl-4-methyldecanal
  参考文献：
  名称：

  Deuterated analogues of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone ofTribolium castaneum: synthesis and pheromonal activity

  摘要：

  为了阐明氘同位素效应（DIE）在信息素活性中的作用，并探讨4,8-二甲基癸醛（4,8-DMD；1）的生物合成途径，合成了4,8-DMD的氘代类似物（2、3、4和5），并使用双孔坑式嗅觉仪测试了它们的信息素活性。尽管在它们的信息素活性中未观察到明显的DIE，4,8-DMD-1-d1（2）的吸引力低于其他类似物，这表明1的羰基与其受体之间的键长在T. castaneum对信息素的识别中是关键因素。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.881
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (ethyl)(trideuteriomethyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(trideuteromethyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Deuterated analogues of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone ofTribolium castaneum: synthesis and pheromonal activity

  摘要：

  为了阐明氘同位素效应（DIE）在信息素活性中的作用，并探讨4,8-二甲基癸醛（4,8-DMD；1）的生物合成途径，合成了4,8-DMD的氘代类似物（2、3、4和5），并使用双孔坑式嗅觉仪测试了它们的信息素活性。尽管在它们的信息素活性中未观察到明显的DIE，4,8-DMD-1-d1（2）的吸引力低于其他类似物，这表明1的羰基与其受体之间的键长在T. castaneum对信息素的识别中是关键因素。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.881

文献信息

• Biosynthesis of 2-Methylbutyl, 2-Methyl-2-butenyl, and 2-Methylbutanoate Esters in Red Delicious and Granny Smith Apples Using Deuterium-Labeled Substrates
  作者：Daryl D. Rowan、Heather P. Lane、John M. Allen、Simon Fielder、Martin B. Hunt

  DOI：10.1021/jf9508209

  日期：1996.1.1

  2-Methylbutanoate esters, especially ethyl 2-methylbutanoate, are key contributors to fruit aroma. The biosynthetic origins and interconversions of 2-methylbutyl and 2-methylbutanoate esters in Red Delicious and Granny Smith apples were determined by feeding deuterium-labeled substrates with GC-MS identification of the deuterated aroma volatiles produced. Deuterium-labeled isoleucine was fed to apple peel, and 2-methylbutanoic-d(3) acid, 2-methylbutanol-d(3), and ethyl 2-methylbutanoate-d(3) were fed as vapor to whole apples. An array of labeled 2-methylbutyl and 2-methylbutanoate esters was produced from each substrate with significant differences in products and product distributions between the two apple cultivars. Novel 2-methyl-(2E)-butenyl esters were identified as biosynthetic products in the aroma of Red Delicious but not Granny Smith apples.