(E)-2-(4-ethoxy-4-oxobut-2-enoyl)pyridine-N-oxide | 1400990-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(4-ethoxy-4-oxobut-2-enoyl)pyridine-N-oxide
• 英文别名: ethyl (E)-4-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1400990-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: VLUMXYNEDLPVAA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-ethoxy-4-oxobut-2-enoyl)pyridine-N-oxide 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以80%的产率得到ethyl (2S)-2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)-4-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3,4-dihydropyran derivatives via a Michael addition reaction catalysed by chiral pybox–diph–Zn(ii) complex

  摘要：

  在手性吡蚜二锌(II)配合物的催化下，开发出了环状 1,3-二羰基与 2-烯酰吡啶 N-氧化物的对映选择性迈克尔加成反应。相应的迈克尔加合物产量很高，ee高达99%以上。迈克尔加合物已转化为具有生物活性的 2,4-二取代六氢喹啉。提出了一个合理的过渡态模型来解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob40246k
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氧代吡啶-1-鎓-2-基)乙酮 、 乙醛酸乙酯 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以40%的产率得到(E)-2-(4-ethoxy-4-oxobut-2-enoyl)pyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  PYBOX-DIPH-Zn（II）配合物催化迈克尔反应对映体合成香豆素衍生物

  摘要：

  通过PYBOX-DIPH-Zn（OTf）2配合物催化的对映选择性迈克尔加成反应，合成了潜在的药理活性的手性3-取代的4-羟基-2-氧代-2 H-亚甲基骨架。该方法已成功地用于合成（R）-华法林和另一种相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301513x

文献信息

• Asymmetric Direct Vinylogous Michael Addition to 2-Enoylpyridine <i>N</i>-Oxides Catalyzed by Bifunctional Thio-Urea
  作者：Subhrajit Rout、Sumit K. Ray、Rajshekhar A. Unhale、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol5025794

  日期：2014.11.7

  Catalytic enantioselective direct vinylogous Michael addition of α,α-dicyanoalkenes to 2-enoylpyridine N-oxides with a bifunctional organocatalyst is described. The methodology offers an efficient way to install an asymmetric carbon–carbon bond at the γ-position of α,α-dicyanoalkenes in excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Further, application in desymmetrization of achiral α,α-dicyanoalkene

  描述了用双官能有机催化剂将α，α-二氰基烯烃催化对映选择性直接乙烯基迈克尔加成至2-烯丙基吡啶N-氧化物。该方法学提供了一种有效的方法，可以以优异的区域，非对映和对映选择性将不对称碳-碳键安装在α，α-二氰基烯烃的γ位。此外，已经证明了在非手性α，α-二氰基烯烃的脱对称化中获得高度官能化的对映体富集的环己二烯丙二腈衍生物的应用。
• Enantioselective Synthesis of Coumarin Derivatives by PYBOX-DIPH-Zn(II) Complex Catalyzed Michael Reaction
  作者：Sumit K. Ray、Pradeep K. Singh、Nagaraju Molleti、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo301513x

  日期：2012.10.5

  A potential pharmacologically active chiral 3-substituted 4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene skeleton has been synthesized by enantioselective Michael addition catalyzed by PYBOX-DIPH-Zn(OTf)2 complex. The methodology has successfully been employed in the synthesis of (R)-Warfarin and another related compounds.

  通过PYBOX-DIPH-Zn（OTf）2配合物催化的对映选择性迈克尔加成反应，合成了潜在的药理活性的手性3-取代的4-羟基-2-氧代-2 H-亚甲基骨架。该方法已成功地用于合成（R）-华法林和另一种相关化合物。
• Enantioselective synthesis of 3,4-dihydropyran derivatives via a Michael addition reaction catalysed by chiral pybox–diph–Zn(ii) complex
  作者：Sumit K. Ray、Subhrajit Rout、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c3ob40246k

  日期：——

  An enantioselective Michael addition of cyclic 1,3-dicarbonyls to 2-enoylpyridine N-oxides catalyzed by a chiral pybox–diph–Zn(II) complex has been developed. The corresponding Michael adducts have been obtained in high yields with up to >99% ee. The Michael adduct has been transformed to biologically active 2,4-disubstituted hexahydroquinoline. A plausible transition-state model has been proposed to explain the stereochemical outcome of the reaction.

  在手性吡蚜二锌(II)配合物的催化下，开发出了环状 1,3-二羰基与 2-烯酰吡啶 N-氧化物的对映选择性迈克尔加成反应。相应的迈克尔加合物产量很高，ee高达99%以上。迈克尔加合物已转化为具有生物活性的 2,4-二取代六氢喹啉。提出了一个合理的过渡态模型来解释反应的立体化学结果。