7-bromo-1-(3'-methylbut-2'-en-1'-yl)-4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole | 145121-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1-(3'-methylbut-2'-en-1'-yl)-4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole
• 英文别名: 7-Bromo-4,6-dimethoxy-1-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-diphenylindole
• CAS: 145121-17-1
• 化学式: C₂₇H₂₆BrNO₂
• 分子量: 476.413
• InChiKey: DJANDTWWGBJZFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-(3'-methylbut-2'-en-1'-yl)-4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到7,9-dimethoxy-6,6-dimethyl-1,2-diphenyl-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化7-卤代-N-烯丙基吲哚的分子内环化

  摘要：

  N-烯丙基取代的7-溴吲哚（4-9）和N-炔丙基-7-溴吲哚（10）是由7-溴吲哚（3）制备的。化合物（4）和（7）经历钯催化的环化为吡咯并喹啉（11）和（13）。化合物（5），（6），（8）和（10）的类似反应导致不稳定的环化产物，而化合物（9）没有反应。制备化合物（3）的7-碘类似物的尝试导致形成7,7'-联吲哚基（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90372-2
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 7-bromo-1-(3'-methylbut-2'-en-1'-yl)-4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化7-卤代-N-烯丙基吲哚的分子内环化

  摘要：

  N-烯丙基取代的7-溴吲哚（4-9）和N-炔丙基-7-溴吲哚（10）是由7-溴吲哚（3）制备的。化合物（4）和（7）经历钯催化的环化为吡咯并喹啉（11）和（13）。化合物（5），（6），（8）和（10）的类似反应导致不稳定的环化产物，而化合物（9）没有反应。制备化合物（3）的7-碘类似物的尝试导致形成7,7'-联吲哚基（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90372-2

文献信息

• Palladium-catalysed intramolecular cyclisation of 7-halo-N-allyl-indoles
  作者：David St.C. Black、Paul A. Keller、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90372-2

  日期：1992.9

  reactions of compounds (5), (6), (8) and (10) led to unstable cyclisation products, whilst compound (9) did not react. An attempt to prepare the 7-iodo analog of compound (3) resulted in formation of the 7,7′-bi-indolyl (2).

  N-烯丙基取代的7-溴吲哚（4-9）和N-炔丙基-7-溴吲哚（10）是由7-溴吲哚（3）制备的。化合物（4）和（7）经历钯催化的环化为吡咯并喹啉（11）和（13）。化合物（5），（6），（8）和（10）的类似反应导致不稳定的环化产物，而化合物（9）没有反应。制备化合物（3）的7-碘类似物的尝试导致形成7,7'-联吲哚基（2）。