9-α-hydroxy-abietic acid methyl ester | 13082-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-α-hydroxy-abietic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4aS,4bS)-4b-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-3,4,5,6,10,10a-hexahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 13082-81-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: ZXCXYVVKDBERIU-VCYXJBJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Abietinsaeure-methylester 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75 mg的产率得到methyl dehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  松香酸甲酯的区域选择性反应

  摘要：

  在乙酸汞的存在下，松香酸甲酯1的臭氧分解以合理的收率（50％）得到了13，14-seco-衍生物。在叔丁醇中二氧化硒将1氧化，得到9-α-羟基松香酸甲酯6，脱氢松香酸甲酯4及其7α-羟基衍生物4b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91561-3

文献信息

• Regioselective reactions of abietic acid methyl ester
  作者：Javier Escudero、Cecilio Marquez、Rosa Ma Rabanal、S. Valverde

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91561-3

  日期：1983.1

  Ozonolysis of abietic acid methyl ester 1 in the presence of mercuric acetate afforded the 13,14-seco-derivative in fair yield (50%). Selenium dioxide oxidation of 1 in t-butanol gave 9-α-hydroxy-abietic acid methyl ester 6, dehydroabietic acid methyl ester 4 and its 7α-hydroxy-derivative 4b.

  在乙酸汞的存在下，松香酸甲酯1的臭氧分解以合理的收率（50％）得到了13，14-seco-衍生物。在叔丁醇中二氧化硒将1氧化，得到9-α-羟基松香酸甲酯6，脱氢松香酸甲酯4及其7α-羟基衍生物4b。