Abietinsaeure-methylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Abietinsaeure-methylester
• 英文别名: Methylabietat；methyl (1R,4aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: OVXRPXGVKBHGQO-OWQMCBFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Abietinsaeure-methylester 在 吡啶 、 四氧化锇 、 nitrosomethane 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-epi-Parviflorons A，C和E的合成：抗增殖的abinetine衍生物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  4-第一合成外延-parviflorons A，C，和E（4-外延-1 - 3）（ - ） -松香酸（均在12-13的步骤由可商购获得5）。评价所有合成的化合物，包括中间体和衍生物，对五种人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。构效关系研究表明，Pf E和4- Epi之间无显着差异-Pf E，C-11和C-12处两个氧官能团对于抗增殖活性的重要性，以及C-4处的甲氧羰基和C-12处具有吸电子基团的苯甲酸酯或OH处的羟甲基的组合C-4和适当的B-C环氧化态对三阴性乳腺癌细胞的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02832
• 作为产物：
  描述：

  isopentylammonium abietate 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 Abietinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  深入分析松果油烯酮的手性

  摘要：

  通过使用廉价的市售松​​香酸，以高收率制备了一系列完整的松果烷烯酮。通过全面的光谱分析，特别是使用先进的NMR技术，与先前报道的数据进行比较，并在可能的情况下，通过单晶X射线衍射来确定获得的所有产品的结构。但是，在无法使用X射线晶体学或测试的化合物不稳定的情况下，只能通过由振动圆二色性支持的电子圆二色性（ECD）来推断最终的立体化学分配，以提高可信度。为了揭示结构与整脊特性之间的关系，我们使用了对几何结构，结构参数的实验和理论分析相结合的方法，和所有合成的烯酮的手性。通过检查溶剂和温度对ECD光谱的影响，对它们的构象柔韧性进行了彻底的分析，也用于实现所需的目标。结果，通过证明即使附着在碳C13上的羟基和异丙基位置的微小变化也可能实质上影响ECD曲线的样式，从而确定了与棉烯色团相邻的取代基对构象的影响，从而在某些情况下导致了棉效果标志反转。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02911

文献信息

• Regioselective reactions of abietic acid methyl ester
  作者：Javier Escudero、Cecilio Marquez、Rosa Ma Rabanal、S. Valverde

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91561-3

  日期：1983.1

  Ozonolysis of abietic acid methyl ester 1 in the presence of mercuric acetate afforded the 13,14-seco-derivative in fair yield (50%). Selenium dioxide oxidation of 1 in t-butanol gave 9-α-hydroxy-abietic acid methyl ester 6, dehydroabietic acid methyl ester 4 and its 7α-hydroxy-derivative 4b.

  在乙酸汞的存在下，松香酸甲酯1的臭氧分解以合理的收率（50％）得到了13，14-seco-衍生物。在叔丁醇中二氧化硒将1氧化，得到9-α-羟基松香酸甲酯6，脱氢松香酸甲酯4及其7α-羟基衍生物4b。
• Synthesis of 4-<i>epi</i>-Parviflorons A, C, and E: Structure–Activity Relationship Study of Antiproliferative Abietane Derivatives
  作者：Yui Miyajima、Yohei Saito、Munehisa Takeya、Masuo Goto、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02832

  日期：2019.3.15

  were achieved in 12–13 steps from commercially available (−)-abietic acid (5). All synthesized compounds, including intermediates and derivatives, were evaluated for antiproliferative activity against five human tumor cell lines. A structure–activity relationship study revealed no significant difference between Pf E and 4-epi-Pf E, the importance of two oxygen functional groups at C-11 and C-12 for antiproliferative

  4-第一合成外延-parviflorons A，C，和E（4-外延-1 - 3）（ - ） -松香酸（均在12-13的步骤由可商购获得5）。评价所有合成的化合物，包括中间体和衍生物，对五种人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。构效关系研究表明，Pf E和4- Epi之间无显着差异-Pf E，C-11和C-12处两个氧官能团对于抗增殖活性的重要性，以及C-4处的甲氧羰基和C-12处具有吸电子基团的苯甲酸酯或OH处的羟甲基的组合C-4和适当的B-C环氧化态对三阴性乳腺癌细胞的选择性。
• In Depth Analysis of Chiroptical Properties of Enones Derived from Abietic Acid
  作者：Marek Masnyk、Aleksandra Butkiewicz、Marcin Górecki、Roman Luboradzki、Piotr Paluch、Marek J. Potrzebowski、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02911

  日期：2018.4.6

  circular dichroism (ECD) supported by vibrational circular dichroism to increase credibility. To reveal the relationship between structure and chiroptical properties, we used combined experimental and theoretical analysis of geometries, structural parameters, and chiroptical properties of all enones synthesized. A thorough analysis of their conformational flexibility by examining the effect of solvent and

  通过使用廉价的市售松​​香酸，以高收率制备了一系列完整的松果烷烯酮。通过全面的光谱分析，特别是使用先进的NMR技术，与先前报道的数据进行比较，并在可能的情况下，通过单晶X射线衍射来确定获得的所有产品的结构。但是，在无法使用X射线晶体学或测试的化合物不稳定的情况下，只能通过由振动圆二色性支持的电子圆二色性（ECD）来推断最终的立体化学分配，以提高可信度。为了揭示结构与整脊特性之间的关系，我们使用了对几何结构，结构参数的实验和理论分析相结合的方法，和所有合成的烯酮的手性。通过检查溶剂和温度对ECD光谱的影响，对它们的构象柔韧性进行了彻底的分析，也用于实现所需的目标。结果，通过证明即使附着在碳C13上的羟基和异丙基位置的微小变化也可能实质上影响ECD曲线的样式，从而确定了与棉烯色团相邻的取代基对构象的影响，从而在某些情况下导致了棉效果标志反转。