(3',5')-cyclic-bis-{N⁶-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(2-cyanoethyl)}phosphonoadenosine | 1353637-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3',5')-cyclic-bis-{N⁶-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(2-cyanoethyl)}phosphonoadenosine
• 英文别名: N-[9-[(1R,6R,8R,9R,10R,15R,17R,18R)-17-(6-benzamidopurin-9-yl)-9,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,12-bis(2-cyanoethoxy)-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.3.0.06,10]octadecan-8-yl]purin-6-yl]benzamide；N-[9-[(1R,6R,8R,9R,10R,15R,17R,18R)-17-(6-benzamidopurin-9-yl)-9,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,12-bis(2-cyanoethoxy)-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3λ5,12λ5-diphosphatricyclo[13.3.0.06,10]octadecan-8-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 1353637-07-6
• 化学式: C₅₂H₆₆N₁₂O₁₄P₂Si₂
• 分子量: 1201.29
• InChiKey: BRBJAVSSIIBTEL-XXIAHEAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  319
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3',5')-cyclic-bis-{N⁶-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(2-cyanoethyl)}phosphonoadenosine 在 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 cyclic bis(3'-5')diadenylic acid bis(triethylamine) salt
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Cyclic Bis(3′–5′)diadenylic Acid (c-di-AMP)

  摘要：

  环状双(3′–5′)二腺苷酸 (c-di-AMP)（图 1）最近被鉴定为监测土壤细菌枯草芽孢杆菌孢子形成过程中 DNA 完整性的第二信使，由 80 µmol 规模的亚磷酰胺和磷酸三酯方法的组合，使用市售的腺苷亚磷酰胺作为起始材料。通过我们的程序还获得了人工类似物 2'-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-c-二-AMP。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1113
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine-{3'-(2-cyanoethyl)phosphono-5'}-N⁶-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 在 叔丁基过氧化氢 、 N-phenylimidazolium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3',5')-cyclic-bis-{N⁶-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(2-cyanoethyl)}phosphonoadenosine
  参考文献：
  名称：

  在环状二核苷酸的呋喃糖环上用硫取代氧通过 STING 激活增强免疫刺激作用

  摘要：

  环状二核苷酸 (CDN) 是由两个嘌呤核苷酸通过两个磷酸二酯键：c-di-GMP、c-di-AMP、3',3'-cGAMP 和 2',3'-cGAMP。CDN 激活干扰素基因 (STING) 刺激物并触发哺乳动物物种的免疫反应。因此，CDN 是作为候选药物的迷人分子，目前非常需要充当 STING 激动剂的化学稳定 CDN 类似物。我们在此报告了 4'-硫代修饰的 c-di-AMP 类似物的实际合成，其使用简单的亚磷酰胺化学，在呋喃糖环的 4'-位具有硫原子而不是氧原子。得到的 4'-硫修饰 c-di-AMP 类似物可作为具有长期活性的强效 STING 激动剂。我们的结果表明，用硫代替 CDN 上的 O4' 可以通过STING 激活增强免疫刺激作用。

  DOI：

  10.1039/d1md00114k