ethyl 2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-triisopropylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 356047-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-triisopropylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-3-ol
• CAS: 356047-01-3
• 化学式: C₃₂H₅₀O₆SSi
• 分子量: 590.897
• InChiKey: ZLGGKSPAZYHQJR-VJLURNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-triisopropylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 4-O-allyl-2-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  刚性间隔基支持的分子内糖基化合成三糖和四糖

  摘要：

  用 6-O-未保护的硫代麦芽糖苷 4 作为糖基供体 (5)，然后用 4-O-未保护的半乳糖苷衍生物 6 作为受体处理 α,α'-二溴-间二甲苯，以高产率得到 β-连接的大环三糖 9β在去除 3-O-MPM 保护基团和随后的分子内糖苷键形成后。类似地，通过相同的步骤顺序，从 5 和 4b-O-未保护的乳糖苷 11 中获得相应的四糖 14β。对于重复糖苷键的形成，用 3-O-未保护的 α,α'-二溴-间二甲苯处理硫糖苷 15 作为供体 (16)，然后是 4,6-O-未保护的葡糖苷，随后糖基化得到大环麦芽三糖苷 22，将其转化为已知的麦芽三糖苷 23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2055::aid-ejoc2055>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-triisopropylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  刚性间隔基支持的分子内糖基化合成三糖和四糖

  摘要：

  用 6-O-未保护的硫代麦芽糖苷 4 作为糖基供体 (5)，然后用 4-O-未保护的半乳糖苷衍生物 6 作为受体处理 α,α'-二溴-间二甲苯，以高产率得到 β-连接的大环三糖 9β在去除 3-O-MPM 保护基团和随后的分子内糖苷键形成后。类似地，通过相同的步骤顺序，从 5 和 4b-O-未保护的乳糖苷 11 中获得相应的四糖 14β。对于重复糖苷键的形成，用 3-O-未保护的 α,α'-二溴-间二甲苯处理硫糖苷 15 作为供体 (16)，然后是 4,6-O-未保护的葡糖苷，随后糖基化得到大环麦芽三糖苷 22，将其转化为已知的麦芽三糖苷 23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2055::aid-ejoc2055>3.0.co;2-n