3,4,8-Trimethyl-8,9-dihydro-1H-furo[2,3-h]quinolin-2-one | 723343-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4,8-Trimethyl-8,9-dihydro-1H-furo[2,3-h]quinolin-2-one
• CAS: 723343-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ZTNDPXUQVAPHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,8-Trimethyl-8,9-dihydro-1H-furo[2,3-h]quinolin-2-one 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methoxy-3,4,8-trimethylfuro[2,3-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  1,4,8-三甲基呋喃[2,3-H]喹啉-2（1H）-one，一种新的呋喃香豆素生物异构体。

  摘要：

  1,4,8-三甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-一（化合物5a）是一些新的呋喃喹啉酮中最有趣的衍生物，其目的是减轻1,4的强毒性作用， 6,8-四甲基衍生物（FQ），一种有潜力的光医学药物。化合物5a的光生物学活性低于FQ，但远高于临床光医学中使用的呋喃香豆素8-MOP。与经典的呋喃香豆素相反，5a诱导了哺乳动物细胞中蛋白质合成的强烈抑制。5a实际上不存在遗传毒性和皮肤红斑诱导，这是FQ和8-MOP光敏化的主要副作用。这种行为似乎与其特定的反应机制有关：与呋喃香豆素衍生物不同，5a诱导的DNA-蛋白水平较低，并且没有链间交联，但形成了共价的RNA-蛋白质连接，已知呋喃香豆素未观察到病变。此外，化合物5a在相当大的程度上产生了活性氧。由于这些特征，化合物5a似乎是一种新型光敏剂，其特殊活性值得深入研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.01.008
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-7-hydroxy-8-allylquinolin-2-one 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到3,4,8-Trimethyl-8,9-dihydro-1H-furo[2,3-h]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4,8-三甲基呋喃[2,3-H]喹啉-2（1H）-one，一种新的呋喃香豆素生物异构体。

  摘要：

  1,4,8-三甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-一（化合物5a）是一些新的呋喃喹啉酮中最有趣的衍生物，其目的是减轻1,4的强毒性作用， 6,8-四甲基衍生物（FQ），一种有潜力的光医学药物。化合物5a的光生物学活性低于FQ，但远高于临床光医学中使用的呋喃香豆素8-MOP。与经典的呋喃香豆素相反，5a诱导了哺乳动物细胞中蛋白质合成的强烈抑制。5a实际上不存在遗传毒性和皮肤红斑诱导，这是FQ和8-MOP光敏化的主要副作用。这种行为似乎与其特定的反应机制有关：与呋喃香豆素衍生物不同，5a诱导的DNA-蛋白水平较低，并且没有链间交联，但形成了共价的RNA-蛋白质连接，已知呋喃香豆素未观察到病变。此外，化合物5a在相当大的程度上产生了活性氧。由于这些特征，化合物5a似乎是一种新型光敏剂，其特殊活性值得深入研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.01.008